ethyl (3R)-5-methyl-3-(1-phenylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylate | 1245550-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (3R)-5-methyl-3-(1-phenylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-3-(R)-(1-phenylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-methyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1245550-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: WTCZDSLTWZCYOK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (3R)-5-methyl-3-(1-phenylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF

  摘要：

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。

  公开号：

  US20200369621A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Imidazole-4-Carboxylates by Microwave-Assisted 1,5-Electrocyclization of Azavinyl Azomethine Ylides
  作者：Lisa Preti、Orazio A. Attanasi、Emilia Caselli、Gianfranco Favi、Claudia Ori、Paolo Davoli、Fulvia Felluga、Fabio Prati

  DOI：10.1002/ejoc.201000434

  日期：2010.8

  Diversely functionalized imidazole-4-carboxylates were synthesized by microwave-assisted 1,5-eletrocyclization of 1,2-diaza-1,3-diene-derived azavinyl azomethine ylides. 1,2-Diaza-1,3-dienes were treated with primary aliphatic or aromatic amines and subjected to microwave irradiation in the presence of aldehydes. 3-Alkyl- and 3-arylimidazole-4-carboxylates were prepared in good yields through a one-pot

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。