3-(1-ethyl-2-methyl-3-indolyl)-6-dimethylaminophthalide | 67675-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1-ethyl-2-methyl-3-indolyl)-6-dimethylaminophthalide
• 英文别名: 6-(dimethylamino)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 67675-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: ZKTDSKYWMUAXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 、 间二甲氨基苯甲酸 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3-(1-ethyl-2-methyl-3-indolyl)-6-dimethylaminophthalide
  参考文献：
  名称：

  3-(substituted phenyl)phthalides

  摘要：

  该过程包括以下三个步骤的组合：在酸性条件下将3-N(R).sub.2-4-X-苯甲酸与芳香族或杂环醛Y-CHO结合，生成3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(II)；将所述邻苯二甲酸酐与具有Z-H分子式的化合物在碱性或酸性条件下结合，生成2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)；将所述苯甲酸氧化，生成3-Y-3-Z-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(I)，其中：R为氢、一至四个碳原子的非三级烷基、苄基或取代苄基；X为氢或卤素；Y为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基、9-R.sup.7-3-咔唑基、9-茄洛啉基、9-茄洛啉基、3,4-二氧甲基苯基、2-噻吩基、1-R.sup.8-2-吡咯基或4-吡啶基；Z为4-R.sup.1-3-R.sup.2-2-R.sup.1-苯基、1-R.sup.5-2-R.sup.6-5/6-R.sup.4-3-吲哚基或1-R.sup.8-2-吡咯基。这些化合物在无碳复写和热标记系统中作为无色前体色发生剂非常有用。中间体3-Y-5-X-6-N(R).sub.2邻苯二甲酸酐(II)和2-(.alpha.-Y-.alpha.-Z)甲基-4-X-5-N(R).sub.2苯甲酸(III)也可作为无色前体色发生剂在无碳复写和热标记系统中使用。

  公开号：

  US04595768A1

文献信息

• US4595768A
  申请人：——

  公开号：US4595768A

  公开（公告）日：1986-06-17
• US4732991A
  申请人：——

  公开号：US4732991A

  公开（公告）日：1988-03-22