2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethan-1-one | 105243-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 105243-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MQWADEPXECFOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethan-1-one 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4,6-dimethoxy-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  活化苯并呋喃的制备及其与醛的反应

  摘要：

  在乙酸和磷酰氯的存在下，3-取代的4,6-二甲氧基苯并呋喃与甲醛和芳基醛的反应分别产生新的大环杯[3]苯并呋喃，主要具有不对称的键合模式。然而，在3-位引入叔丁基取代基导致仅形成具有对称连接图案的三聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00152-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethanol 在 C₂₅H₄₃MoNO₆*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant

  摘要：

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301754

文献信息

• Efficient Synthetic Approach to Substituted Benzo[<i>b</i>]furans and Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Iodine-Promoted Cyclization of Enaminones
  作者：Ehecatl Labarrios、Alberto Jerezano、Fabiola Jiménez、María del Carmen Cruz、Francisco Delgado、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/jhet.1686

  日期：2014.7

  An efficient synthetic approach to the substituted benzo[b]furan and benzo[b]thiophene scaffolds by iodine‐mediated cyclization of the corresponding enaminones is described. This protocol was applied to a large series of these latter precursors to afford the respective benzoheterocycles substituted at the C‐2 position by a carbonyl group functionality. A study of the factors that control this process

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• A New Synthetic Route of 2-Aroyl- and 2-Benzyl-Benzofurans and their Application in the Total Synthesis of a Metabolite Isolated from Dorstenia gigas
  作者：Christian Correa、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1071/ch08243

  日期：——

  regioselective and short synthesis of 2-aroylbenzofurans 2a–h. The Wolff–Kishner reduction of the latter yielded a series of substituted 2-benzylbenzofurans 3a–h. This methodology was applied in the first total synthesis of the metabolite 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxybenzofuran 1, which was isolated from the tropical plant Dorstenia gigas, and obtained through a six-step route and in a 24% overall yield

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .
• Solid‐State Direct Electrophilic Selenocyanation of (Hetero)Arenes using Mechanochemistry
  作者：Jun‐An Xiao、Jin‐Shao Liang、Huan Zhang、Ru‐Fang Meng、Wei Su、Chenxiang Lin、Jian‐Guo Cui、Yan‐Min Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202200902

  日期：2022.10.26

  Various aromatic selenocyanates were successfully delivered in moderate to excellent yields (up to 99 % yield) via direct selenocyanation of arenes/heterocyclic arenes with electrophilic selenocyanating reagents using Mechanochemistry. This protocol exhibits the advantages of operationally simple, environmentally friendly and time-economy.

  通过使用机械化学与亲电子硒氰化试剂直接硒氰化芳烃/杂环芳烃，成功地以中等至优异的产率（高达 99% 的产率）交付了各种芳族​​硒氰酸酯。该协议具有操作简单、环保和时间经济的优点。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF DEUTERATED OR TRITIATED COMPOUNDS
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3892602A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  Provided is a method for the preparation of a deuterated or tritiated aromatic compound via deuteration or tritiation of an aromatic starting compound which comprises an aromatic ring or a fused aromatic ring system which may be carbocyclic or hetercyclic and which carries at least one hydrogen atom directly bonded to a carbon ring atom of an aromatic ring, said method comprising: a) providing a liquid composition wherein the aromatic starting compound is dissolved or dispersed in a deuterated or tritiated solvent which is not water, or in a solvent system comprising at least one deuterated or tritiated solvent which is not water; and b) replacing at least one hydrogen atom directly bonded to a carbon ring atom of an aromatic ring comprised by the aromatic starting compound with deuterium or tritium via the transfer of at least one deuterium of tritium atom from the deuterated or tritiated solvent to the aromatic starting compound dissolved or dispersed in the liquid composition in the presence of an acid, to convert the aromatic starting compound to a deuterated or tritiated aromatic compound which comprises an aromatic ring or a fused aromatic ring system which may be carbocyclic or hetercyclic and which carries at least one deuterium or tritium atom directly bonded to a carbon ring atom of an aromatic ring.

  本发明提供了一种通过对芳香族起始化合物进行氚化或氚化来制备氚化或三氚化芳香族化合物的方法，所述芳香族起始化合物包括一个芳香环或一个可为碳环或杂环的融合芳香环系统，且至少携带一个与芳香环的碳环原子直接键合的氢原子，所述方法包括 a) 提供液体组合物，其中芳香族起始化合物溶解或分散在非水的氚代或三氚代溶剂中，或溶解或分散在包含至少一种非水的氚代或三氚代溶剂的溶剂体系中；以及 b) 在酸存在的情况下，通过将至少一个氘原子或氚原子从氚化或氚化溶剂转移到溶解或分散在液体组合物中的芳香族起始化合物，用氘原子或氚原子取代与芳香族起始化合物所包含的芳香环的碳环原子直接结合的至少一个氢原子、 将芳香族起始化合物转化为氚化或氚化芳香族化合物，该芳香族化合物包含一个芳香环或一个融合芳香环系统，该芳香环系统可以是碳环或杂环，并携带至少一个直接键合到芳香环碳环原子上的氘或氚原子。