(+)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo<2',3':5,6>naphtho<2,1-d>-1,3-dioxane | 116179-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo<2',3':5,6>naphtho<2,1-d>-1,3-dioxane
• 英文别名: (+)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo[2',3':5,6]naphtho[2,1-d]-1,3-dioxane；(+/-)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo<2',3':5,6>naphtho<2,1-d>-1,3-dioxane；(+/-)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo[2',3':5,6]naphtho[2,1-d]-1,3-dioxane
• CAS: 116179-47-6；105986-19-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: KLXRSGKRNGOUDL-KNCCTNLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo<2',3':5,6>naphtho<2,1-d>-1,3-dioxane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4aα,4bβ,9bα,11aα)-8-bromo-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo<2',3':5,6>naphtho<2,1-d>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成（±）-蚜虫

  摘要：

  描述了通过呋喃封端的，环氧引发的4的阳离子环化的（±）-1的简明正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95038-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(3-furyl)-7,8-epoxy-9-(benzyloxy)non-3-ene 在 calcium sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 草酸 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (+)-(4aα,4bβ,9bα,11aα)-4a,4b,5,6,9b,10,11,11a-octahydro-2,2,4a,9b-tetramethyl-4H-furo<2',3':5,6>naphtho<2,1-d>-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a007

文献信息

• A formal total synthesis of (±)-aphidicolin
  作者：Steven P. Tanis、Yu-Hwey Chuang、David B. Head

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95038-x

  日期：1985.1

  A concise formal total synthesis of (±)-1 via the furan-terminated, epoxide-initiated cationic cyclization of 4 is described.

  描述了通过呋喃封端的，环氧引发的4的阳离子环化的（±）-1的简明正式合成。
• Furans in synthesis. 8. Formal total syntheses of (.+-.)- and (+)-aphidicolin
  作者：Steven P. Tanis、Yu Hwey Chuang、David B. Head

  DOI：10.1021/jo00256a007

  日期：1988.10