4-[(cyclooct-2-yn-1-yloxy)methyl]benzoic acid | 815591-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(cyclooct-2-yn-1-yloxy)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(cyclooct-2-yn-1-yloxymethyl)benzoic acid
• CAS: 815591-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: JWZHSCDPXRDQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(cyclooct-2-yn-1-yloxy)methyl]benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(Cyclooct-2-ynyloxymethyl)-N-{3-[2-(2-{3-[5-((3aR,6S,6aS)-2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-propoxy}-ethoxy)-ethoxy]-propyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于生命系统中生物分子共价修饰的应变促进 [3 + 2] 叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  与生物系统的不同功能正交的选择性化学反应已成为化学生物学领域的重要工具。两个值得注意的例子是叠氮化物和膦的 Staudinger 连接以及 Cu(I) 催化的叠氮化物和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应（“点击化学”）。Staudinger 结扎对于活体动物的表现具有足够的生物相容性，但会受到膦氧化和合成的挑战。点击化学不需要膦，但 Cu(I) 催化剂对细胞有毒，因此排除了体内应用。在这里，我们提出了环辛炔和叠氮化物之间的应变促进 [3 + 2] 环加成反应，该反应在生理条件下无需催化剂即可进行。

  DOI：

  10.1021/ja044996f
• 作为产物：
  描述：

  8,8-dibromobicyclo[5.1.0]octane 在 sodium methylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[(cyclooct-2-yn-1-yloxy)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for modification of biomolecules

  摘要：

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。

  公开号：

  US09260371B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODIFICATION OF BIOMOLECULES
  申请人：BERTOZZI CAROLYN RUTH

  公开号：US20090068738A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环烷炔化合物；以及使用这些化合物在修饰生物分子方面的方法。本发明特点是可以在生理条件下进行环加成反应。通常，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性及其与水性环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性（例如，标记）氨基酸）的应用。
• REFILLABLE DRUG DELIVERY DEVICES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20160220686A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides refillable drug delivery systems, as well as methods of refilling the systems, and methods of using them to treat diseases.

  本发明提供可重复充填的药物输送系统，以及充填系统的方法和使用它们治疗疾病的方法。
• Compositions and Methods for Modification of Biomolecules
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20160243135A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了经过改性的环烷炔化合物；以及利用这些化合物修饰生物分子的方法。本发明特征在于可以在生理条件下进行的环加成反应。一般而言，本发明涉及将改性的环烷炔与目标生物分子上的偶氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和其与水相环境的兼容性使其能够应用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽和其他聚合物，生产改性的（例如，标记的）氨基酸）。
• Method for in vivo targeting of nanoparticles via bioorthogonal copper-free click chemistry
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP2641616A2

  公开（公告）日：2013-09-25

  The present disclosure relates to a method for in vivo targeting of a nanoparticle via bioorthogonal copper-free click chemistry, more particularly to a method for in vivo targeting of a nanoparticle, including: injecting a precursor capable of being metabolically engineered in vivo when injected into a living system and having a first bioorthogonal functional group into the living system; and injecting a nanoparticle having a second bioorthogonal functional group which can perform a bioorthogonal copper-free click reaction with the first bioorthogonal functional group attached thereto into the living system. In accordance with the present disclosure, accumulation of nanoparticles at a target site in a living system can be increased remarkably and the biodistribution of the nanoparticles can be controlled since the nanoparticles bound to a cell surface are taken up into the cell with time.

  本公开涉及一种通过生物正交无铜点击化学在体内靶向纳米粒子的方法，更具体地说，涉及一种在体内靶向纳米粒子的方法，包括：将注射到活体系统中时能够在体内进行代谢工程且具有第一生物正交官能团的前体注射到活体系统中；以及将具有第二生物正交官能团的纳米粒子注射到活体系统中，该纳米粒子具有第二生物正交官能团，该第二生物正交官能团能够与其所连接的第一生物正交官能团进行生物正交无铜单击反应。 根据本公开内容，由于与细胞表面结合的纳米粒子会随着时间的推移被吸收到细胞中，因此可以显著增加纳米粒子在生命系统中目标部位的积累，并控制纳米粒子的生物分布。
• Cell-reactive, long-acting, or targeted compstatin analogs and related compositions and methods
  申请人：APELLIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10035822B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Long-acting compstatin analogs comprising a clearance-reducing moiety attached to two compstatin analog moieties, each compstatin analog moiety comprising a cyclic peptide extended by a lysine residue or a sequence comprising a lysine residue at the N-terminus, C-terminus, or both, wherein the lysine residue is separated from the cyclic portion of the peptide by a rigid or flexible spacer comprising an oligo(ethylene glycol) moiety, the clearance reducing moiety comprises a linear polymer, wherein each end of the linear polymer is linked to one of the compstatin analog moieties by way of a carbamate, wherein (i) the spacer comprises —(CH2)m— and —(O—CH2-CH2—)n joined covalently, wherein m is between 1 and 10 and n is between 1 and 10; and/or (ii) the spacer comprises 8-amino-3,6-dioxaoctanoic acid (AEEAc) or 11-amino-3,6,9-trioxaundecanoic acid.

  长效氯司他丁类似物，包括一个连接到两个氯司他丁类似物分子上的清除率降低分子，每个氯司他丁类似物分子包括一个由赖氨酸残基延伸的环状肽，或一个在N-末端、C-末端或两者处均包括赖氨酸残基的序列，其中赖氨酸残基通过一个由低聚（乙二醇）分子组成的刚性或柔性间隔物与肽的环状部分隔开、清除还原基团包括线性聚合物，其中线性聚合物的每一端通过氨基甲酸酯与其中一个康司他丁类似物基团相连，其中(i)间隔物包括共价连接的-(CH2)m-和-(O-CH2-CH2-)n，其中m在1和10之间，n在1和10之间；和/或 (ii) 中间体包括 8-氨基-3,6-二氧杂辛酸（AEEAc）或 11-氨基-3,6,9-三氧杂十一烷酸。