2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 3709-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 3709-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LHGAEUCNGXGEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  453.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Reduction of isopropylidene acylmalonates, 5-acylbarbituric acids, and 3-acyl-4-hydroxycoumarins to the corresponding alkyl derivatives by sodium cyanoborohydride-acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a011
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-phenylacetyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,2-dimethyl-5-phenethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Reduction of isopropylidene acylmalonates, 5-acylbarbituric acids, and 3-acyl-4-hydroxycoumarins to the corresponding alkyl derivatives by sodium cyanoborohydride-acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a011

文献信息

• The Reaction of Meldrum's Acid and Its Derivatives with Conjugated Azoalkenes: A Convenient Route to 1-Amino-1<i>H</i>-pyrrol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Zhiyuan Liao、Franco Serra-Zanetti

  DOI：10.1055/s-1994-25532

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid and its 5-substituted derivatives with conjugated azoalkenes in the presence of triethylamine produces, via 1,4-conjugate addition, corresponding hydrazones which undergo decarboxylative alcoholysis and simultaneous cyclization to give 3-unsubstituted and 3-monosubstituted 1-amino-1H-pyrrol-2-(3H)-ones respectively.

  在三乙胺存在下，Meldrum酸及其5-取代衍生物与共轭叠氮烯进行1,4-共�配加成反应，生成相应的腙，这些腙随后发生脱羧醇解反应并同步环化，分别形成3-未取代和3-单取代的1-氨基-1H-吡咯-2-(3H)-酮。
• The reductive alkylation of meldrum's acid
  作者：David M. Hrubowchak、Francis X. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99819-3

  日期：1983.1

  Meldrum's acid can be reductively alkylated with borane⋯dimethylamine complex and aldehydes or ketones; borane⋯trimethylamine was used with cyclohexanone.

  麦德鲁姆酸可以用硼烷⋯二甲胺络合物和醛或酮还原烷基化；硼烷三甲胺与环己酮一起使用。
• Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock、Ashraf Wilsily、Julie M. Goll

  DOI：10.1021/jo0483724

  日期：2005.2.1

  dialkyl thioether, aryl methyl ether, aryl TIPS and TBDPS ethers, nitrile- and nitro-substituted aryls, alkyl and aryl halides) for a variety of 5-benzyl (enolizable Meldrum's acids) and 5-benzyl-5-substituted Meldrum's acids (quaternized Meldrum's acids), forming 1-indanones and 2-substituted-1-indanones, respectively, are delineated. This method was further applied to the synthesis of 1-tetralones,

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。
• Facile Synthesis of α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Bunda Hin、Pavel Majer、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jo026101s

  日期：2002.10.1

  (Eschenmoser's iodide salt) in methanol gives alpha-substituted acrylate methyl esters in good yields. Easy access to 5-monosubstituted Meldrum's acids allowed us to synthesize a wide variety of alpha-substituted acrylate methyl esters. The reaction conditions are mild and tolerate many functional groups commonly used in organic synthesis; thus, this new method has potential as an alternative to conventional

  在甲醇中用二甲基亚甲基碘化碘（埃森莫瑟氏碘盐）处理5-单取代的麦德鲁姆酸，可得到高产率的α-取代的丙烯酸甲酯。容易获得5-单取代的Meldrum酸，使我们能够合成各种α-取代的丙烯酸甲酯。反应条件温和，可耐受有机合成中常用的许多官能团。因此，这种新方法有可能替代传统的α-取代丙烯酸酯制备方法。
• Catalytic Enantioselective Protonation of Nitronates Utilizing an Organocatalyst Chiral Only at Sulfur
  作者：Kyle L. Kimmel、Jimmie D. Weaver、Melissa Lee、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja3026196

  日期：2012.6.6

  highly enantioselective protonation of nitronates formed upon the addition of α-substituted Meldrum's acids to terminally unsubstituted nitroalkenes is described. This work represents the first enantioselective catalytic addition of any type of nucleophile to this class of nitroalkenes. Moreover, for the successful implementation of this method, a new type of N-sulfinyl urea catalyst with chirality residing

  描述了在将 α-取代的 Meldrum 酸添加到末端未取代的硝基烯烃时形成的硝基的高度对映选择性质子化。这项工作代表了任何类型的亲核试剂对此类硝基烯烃的首次对映选择性催化加成。此外，为了成功实施该方法，开发了一种仅在亚磺酰基上具有手性的新型 N-亚磺酰基脲催化剂，从而能够引入多种非手性二胺基序。最后，Meldrum 的酸加成产物很容易以高产率转化为药学相关的 3,5-二取代吡咯烷酮。