(8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione | 119907-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione
• CAS: 119907-01-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: ZIOYCTSECBVPTJ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,6R,12R)-6-pentyl-5,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-4,14-dione
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945
• 作为产物：
  描述：

  dipentylzinc 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 (1S,2S)-1,2-(N,N'-bis(trifluoromethanesulfonylamino))cyclohexane 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of (–)-gloeosporone from (S)-O-benzylglycidol [(S)-benzyloxymethyloxirane]
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001004

  日期：——

  Concise enantioselective synthesis of (–)-gloeosporone, a germination self-inhibitor isolated from Colletotrichum gloeosporioides, has been established using (S)-O-benzylglycidol as a chiral template.

  使用（S）-O-苄基缩水甘油作为手性模板，已经建立了（-）- glossporone的简明对映选择性合成，这是一种从Colletotrichum gloeosporioides分离的发芽自抑制剂。
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;TAKAHASHI, MICHIYASU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, C. 1004-1005
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、TAKAHASHI, MICHIYASU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (+)-Ricinelaidic Acid Lactone and of (−)-Gloeosporone Based on Transition-Metal-Catalyzed C−C Bond Formations
  作者：Alois Fürstner、Klaus Langemann

  DOI：10.1021/ja9719945

  日期：1997.10.1

  Total syntheses of the macrolides (R)-(+)-ricinelaidic acid lactone (6) and (−)-gloeosporone (7), a fungal germination self-inhibitor, are presented, which are distinctly shorter and more efficient than any of the previous approaches to these targets reported in the literature. Both of them benefit from the remarkable ease of macrocyclization of 1,ω-dienes by means of ring-closing olefin metathesis

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。