(8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione | 119907-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione
• CAS: 119907-01-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: ZIOYCTSECBVPTJ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1S,6R,12R)-6-pentyl-5,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadecane-4,14-dione
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945
• 作为产物：
  描述：

  dipentylzinc 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 (1S,2S)-1,2-(N,N'-bis(trifluoromethanesulfonylamino))cyclohexane 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (8R,14R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-pentyl-oxacyclotetradecane-2,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化 C-C 键形成的 (+)-蓖麻酸内酯和 (-)-Gloeosporone 的全合成

  摘要：

  提出了大环内酯 (R)-(+)-蓖麻酸内酯 (6) 和 (-)-gloeosporone (7)（一种真菌萌发自我抑制剂）的全合成，它们明显比任何一种更短且更有效。以前在文献中报道过这些目标的方法。它们都受益于通过使用钌卡宾 1a 作为催化剂前体的闭环烯烃复分解 (RCM) 的 1,ω-二烯大环化的显着容易性。在催化量的 Ti(OiPr)4 和双三氟甲磺酸酰胺 18 存在下，通过二烷基锌试剂与醛的对映选择性加成和/或 Keck 等人开发的醛的立体选择性烯丙基化，很容易形成二烯底物。使用烯丙基三丁基锡烷与由 Ti(OiPr)4 和 (S)-(-)-1,1'-bi-2-naphthol 形成的催化剂组合。

  DOI：

  10.1021/ja9719945

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of (–)-gloeosporone from (S)-O-benzylglycidol [(S)-benzyloxymethyloxirane]
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001004

  日期：——

  Concise enantioselective synthesis of (–)-gloeosporone, a germination self-inhibitor isolated from Colletotrichum gloeosporioides, has been established using (S)-O-benzylglycidol as a chiral template.

  使用（S）-O-苄基缩水甘油作为手性模板，已经建立了（-）- glossporone的简明对映选择性合成，这是一种从Colletotrichum gloeosporioides分离的发芽自抑制剂。
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;TAKAHASHI, MICHIYASU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, C. 1004-1005
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、TAKAHASHI, MICHIYASU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——