methyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate | 1161723-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate
• CAS: 1161723-22-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈S
• 分子量: 466.552
• InChiKey: DETLIXTZIMIJMX-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate 、 methyl [2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-ethoxysulfonylmethyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→ž4)-(2-O-acetyl-3-O-methyl-α,β-L-idopyranosyl-1-trichloroacetimidate)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl [ethyl (2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-sulfonatomethyl-α-D-glucopyranosyl)]-(1→4)-[methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-uronate]-(1→4)-[sodium (2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-sulfonatomethyl-α-D-glucopyranoside)]
  参考文献：
  名称：

  六种非糖胺聚糖型肝素类似物三糖的合成及其细胞生长抑制活性

  摘要：

  设计和合成具有高抗癌活性但无抗凝活性的肝素模拟物是药物化学中的一项重要任务。在此，我们提出了五种 Glc-GlcA-Glc 序列和一种 Glc-IdoA-Glc 序列非糖胺聚糖、肝素相关三糖的有效合成，具有各种硫酸化/磺酰化和甲基化模式。针对四种人类癌细胞系和两种非癌细胞系测试了这些化合物的细胞生长抑制作用。含两个d-葡萄糖醛酸的四-O-硫酸化、部分甲基化三糖对卵巢癌（A2780）和黑色素瘤（WM35）细胞的生长表现出显着的选择性抑制作用。葡萄糖醛酸苷单元上的甲基取代基被证明是有害的，而乙酰基取代基则有利于硫酸化衍生物的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000917
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 triethylamine 2-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethane-1-sulfonate 在 Amberlite IR-120 H⁽¹⁺⁾ form 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以80%的产率得到methyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的等位磺酸盐类似物的合成

  摘要：

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。

  DOI：

  10.1021/ol900952d

文献信息

• Synthesis of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin-binding domain of heparin and its bioisosteric sulfonic acid analogues
  作者：László Lázár、Erika Mező、Mihály Herczeg、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.081

  日期：2012.9

  acid-containing trisaccharide related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin and its methanesulfonic acid analogues were synthesized. Trisaccharides without sulfonic acid content or possessing a sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 of unit F were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor, respectively. Synthesis of the trisaccharide with a 3-

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。
• Synthesis of sulfonic acid analogues of the non-reducing end trisaccharide of the antithrombin binding domain of heparin
  作者：László Lázár、Mihály Herczeg、Anikó Fekete、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.042

  日期：2010.12

  Three sulfonic acid trisaccharides related to the antithrombin-binding DEFGH domain of heparin were synthesised. Trisaccharides carrying the sulfonatomethyl moiety at position 2 or 6 were prepared in high yields by [DE+F] couplings using the same disaccharide uronate donor and the appropriate sulfonic acid acceptor, respectively. The trisaccharide with a 3-deoxy-3-sulfonatomethyl function could be

  合成了三种与肝素抗凝血酶结合的DEFGH结构域有关的磺酸三糖。分别使用相同的二糖尿酸酯供体和合适的磺酸受体，通过[DE + F]偶联以高收率制备了在2或6位带有磺酰基甲基部分的三糖。可以通过[D + EF]偶联高效地获得具有3-deoxy-3-sulfonatomethylmethyl功能的三糖，其中EF尿酸盐受体的羧基功能是在二糖水平上产生的。
• Synthesis and Anticoagulant Activity of Bioisosteric Sulfonic-Acid Analogues of the Antithrombin-Binding Pentasaccharide Domain of Heparin
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Zsuzsanna Bereczky、Katalin E. Kövér、István Timári、János Kappelmayer、András Lipták、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/chem.201201041

  日期：2012.8.20

  were related to the antithrombin‐binding domain of heparin were prepared, in which two or three primary sulfate esters were replaced by sodium‐sulfonatomethyl moieties. The sulfonic‐acid groups were formed on a monosaccharide level and the obtained carbohydrate sulfonic‐acid esters were found to be excellent donors and acceptors in the glycosylation reactions. Throughout the synthesis, the hydroxy groups

  制备了两种与肝素抗凝血酶结合域有关的五糖磺酸，其中两个或三个伯硫酸酯被钠磺酰甲基部分取代。磺酸基团是在单糖水平上形成的，发现所获得的碳水化合物磺酸酯是糖基化反应中的优良供体和受体。在整个合成过程中，将要甲基化的羟基以乙酸酯的形式掩蔽，将要硫酸化的羟基用苄基掩蔽。通过使用三糖二磺酸作为受体和葡糖醛酸二糖作为供体，以[2 + 3]嵌段合成的方式制备二磺酸类似物。为了合成五糖三磺酸，一种更有效的方法，详细说明了该过程，包括用未氧化的葡萄糖醛酸前体延长三糖受体，然后在四糖水平进行糖苷后氧化，然后进行[1 + 4]偶联反应。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出色的抑制血凝蛋白酶因子Xa的作用。然而，引入第三个磺酸部分导致抗Xa活性显着下降。二磺酸和三磺酸对应物在生物活性上的差异可以用它们的不同构象来解释。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出
• Toward Synthesis of the Isosteric Sulfonate Analogues of the AT-III Binding Domain of Heparin
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1021/ol900952d

  日期：2009.6.18

  d-Glucuronate and l-iduronate containing disaccharides related to the antithrombin-binding pentasaccharide of heparin, in which one of the sulfate esters is systematically replaced by a sodium sulfonatomethyl moiety, were synthesized. The sulfonic acid group was introduced by stereoselective radical addition onto the exomethylene moiety of the appropriate glycoside derivatives, and the resulting sulfonatomethyl

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。
• Synthesis and Cell Growth Inhibitory Activity of Six Non‐glycosaminoglycan‐Type Heparin‐Analogue Trisaccharides
  作者：Erika Lisztes、Erika Mező、Fruzsina Demeter、Lilla Horváth、Szilvia Bősze、Balázs István Tóth、Anikó Borbás、Mihály Herczeg

  DOI：10.1002/cmdc.202000917

  日期：2021.5.6

  lines. Two d‐glucuronate‐containing tetra‐O‐sulfated, partially methylated trisaccharides displayed remarkable and selective inhibitory effects on the growth of ovary carcinoma (A2780) and melanoma (WM35) cells. Methyl substituents on the glucuronide unit proved to be detrimental, whereas acetyl substituents were beneficial to the cytostatic activity of the sulfated derivatives.

  设计和合成具有高抗癌活性但无抗凝活性的肝素模拟物是药物化学中的一项重要任务。在此，我们提出了五种 Glc-GlcA-Glc 序列和一种 Glc-IdoA-Glc 序列非糖胺聚糖、肝素相关三糖的有效合成，具有各种硫酸化/磺酰化和甲基化模式。针对四种人类癌细胞系和两种非癌细胞系测试了这些化合物的细胞生长抑制作用。含两个d-葡萄糖醛酸的四-O-硫酸化、部分甲基化三糖对卵巢癌（A2780）和黑色素瘤（WM35）细胞的生长表现出显着的选择性抑制作用。葡萄糖醛酸苷单元上的甲基取代基被证明是有害的，而乙酰基取代基则有利于硫酸化衍生物的细胞抑制活性。