methyl [2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-ethoxysulfonylmethyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→ž4)-(2-O-acetyl-3-O-methyl-α,β-L-idopyranosyl-1-trichloroacetimidate)uronate | 1402422-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-ethoxysulfonylmethyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→ž4)-(2-O-acetyl-3-O-methyl-α,β-L-idopyranosyl-1-trichloroacetimidate)uronate
• CAS: 1402422-13-2
• 化学式: C₄₃H₅₂Cl₃NO₁₆S
• 分子量: 977.308
• InChiKey: JQUDORHVTPNBST-BTUQWHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  202.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethanesulfonate 、 methyl [2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-ethoxysulfonylmethyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→ž4)-(2-O-acetyl-3-O-methyl-α,β-L-idopyranosyl-1-trichloroacetimidate)uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl [ethyl (2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-sulfonatomethyl-α-D-glucopyranosyl)]-(1→4)-[methyl (2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyl)-uronate]-(1→4)-[sodium (2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-sulfonatomethyl-α-D-glucopyranoside)]
  参考文献：
  名称：

  六种非糖胺聚糖型肝素类似物三糖的合成及其细胞生长抑制活性

  摘要：

  设计和合成具有高抗癌活性但无抗凝活性的肝素模拟物是药物化学中的一项重要任务。在此，我们提出了五种 Glc-GlcA-Glc 序列和一种 Glc-IdoA-Glc 序列非糖胺聚糖、肝素相关三糖的有效合成，具有各种硫酸化/磺酰化和甲基化模式。针对四种人类癌细胞系和两种非癌细胞系测试了这些化合物的细胞生长抑制作用。含两个d-葡萄糖醛酸的四-O-硫酸化、部分甲基化三糖对卵巢癌（A2780）和黑色素瘤（WM35）细胞的生长表现出显着的选择性抑制作用。葡萄糖醛酸苷单元上的甲基取代基被证明是有害的，而乙酰基取代基则有利于硫酸化衍生物的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000917
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 methyl [2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-ethoxysulfonylmethyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→ž4)-(2-O-acetyl-3-O-methyl-α,β-L-idopyranose)uronate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl [2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-C-ethoxysulfonylmethyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1→ž4)-(2-O-acetyl-3-O-methyl-α,β-L-idopyranosyl-1-trichloroacetimidate)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合五糖域的生物甾体磺酸类似物的合成和抗凝血活性。

  摘要：

  制备了两种与肝素抗凝血酶结合域有关的五糖磺酸，其中两个或三个伯硫酸酯被钠磺酰甲基部分取代。磺酸基团是在单糖水平上形成的，发现所获得的碳水化合物磺酸酯是糖基化反应中的优良供体和受体。在整个合成过程中，将要甲基化的羟基以乙酸酯的形式掩蔽，将要硫酸化的羟基用苄基掩蔽。通过使用三糖二磺酸作为受体和葡糖醛酸二糖作为供体，以[2 + 3]嵌段合成的方式制备二磺酸类似物。为了合成五糖三磺酸，一种更有效的方法，详细说明了该过程，包括用未氧化的葡萄糖醛酸前体延长三糖受体，然后在四糖水平进行糖苷后氧化，然后进行[1 + 4]偶联反应。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出色的抑制血凝蛋白酶因子Xa的作用。然而，引入第三个磺酸部分导致抗Xa活性显着下降。二磺酸和三磺酸对应物在生物活性上的差异可以用它们的不同构象来解释。对这些新的磺酸衍生物的抗凝活性的体外评估表明，二磺酸盐类似物具有出

  DOI：

  10.1002/chem.201201041