ethyl 2-cyano-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propenoate | 2286-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propenoate
• 英文别名: Ethyl piperonylidenecyanoacetate；(Z)-ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate；ethyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 2286-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: RYGTWDAUOUMNRA-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 沸点：
  397.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 ethyl 2-cyano-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propenoate 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Taweel, F. M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 762 - 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of some novel 4-Chloro- N -(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl) benzenesulfonamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.009

  日期：2016.7

  9, 10–14 and 16–18 showed higher activity compared to doxorubicin as a positive control. The radiosensitizing ability of the most promising compounds 4, 10 and 12 was studied which showed an increase in the cell killing effect of γ-radiation after combination with these derivatives. The molecular design was performed to predict the binding mode of the most promising compounds 4, 10 and 12 with the

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。
• El-Taweel; Ibrahim; Hanna, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 5, p. 287 - 296
  作者：El-Taweel、Ibrahim、Hanna

  DOI：——

  日期：——
• Ram, Vishnu J.; Nath, Mahendra, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 11 - 16
  作者：Ram, Vishnu J.、Nath, Mahendra

  DOI：——

  日期：——
• El-Taweel, F. M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 5, p. 762 - 766
  作者：El-Taweel, F. M.

  DOI：——

  日期：——