ethyl N-[2-hydroxyethyl]-β-aminocrotonate | 136814-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl N-[2-hydroxyethyl]-β-aminocrotonate
• 英文别名: ethyl N-(2-hydroxyethylamino)crotonate；ethyl (E)-3-(2-hydroxyethylamino)but-2-enoate
• CAS: 136814-21-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: CUGCWSPLYQOCSG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-hydroxyethyl]-β-aminocrotonate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-[2-hydroxyethyl]-3-ethoxycarbonyl-2-methylbenz[g]indol-5-yloxyacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Bhovi, Manjunath G.; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 4, p. 794 - 800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 C.I.酸性橙108 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以73%的产率得到ethyl N-[2-hydroxyethyl]-β-aminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化羟基烯胺的氧化有效合成吡咯和4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.070

文献信息

• Facile and efficient synthesis of pyrroles and indoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines and -amines
  作者：Yutaka Aoyagi、Toshihiko Mizusaki、Akihiro Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02134-x

  日期：1996.12

  The palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines, which were obtained by the condensation of beta-aminoalcohols and carbonyl compounds, proceeded to give the corresponding polysubstituted pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles in good yields. The treatment of o-(2-hydroxyethyl)aniline with the palladium catalyst also gave indole in 78% yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science
• 2,3,8,8a-Tetrahydro-7H-oxazolo[3,2-a]pyridine: A new heterocyclic system
  作者：Arturo San Feliciano、Esther Caballero、Juan A.P. Pereira、Pilar Puebla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86577-7

  日期：1991.8

  Compounds with the previously unreported skeleton of 2,3,8,8a-tetrahydro-7H-oxazolo [3,2-a]pyridine were prepared by reactions between alpha,beta-unsaturated ketones or aldehydes and N-hydroxyethylenamines of acetoacetate esters. Other compounds like 1,4-dihydropyridines, aminocyclohexene and cyclohexadiene derivatives were also formed as minor products.