6-O-methyl-D-glucose | 10287-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-methyl-D-glucose
• 英文别名: 6-O-methylglucose；6-O-methyl-d-glucopyranose；(3R,4S,5S,6R)-6-(methoxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 10287-49-7
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: QWJKEQVWXSYDJA-WLDMJGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-methyl-D-glucose 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,3-di-O-formyl-4-O-methyl-D-threose
  参考文献：
  名称：

  未富集和[1-13C]富集的5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的合成和核磁共振光谱分析

  摘要：

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80180-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-O-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  未富集和[1-13C]富集的5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的合成和核磁共振光谱分析

  摘要：

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80180-5

文献信息

• Enzymic aldol condensation/isomerization as a route to unusual sugar derivatives
  作者：J. Robert. Durrwachter、Dale G. Drueckhammer、Kenji. Nozaki、H. Marcel. Sweers、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00284a053

  日期：1986.11

  probes,* and chemical intermediate^.^ A recent review article reflects the importance of these compounds by enumerating hundreds of individual papers in the area of carbohydrate synthesis4 Traditional sources of rare or unnatural sugars have been chemical modification of natural sugars and total synthesis. The former was proven successful in many cases. However, total synthesis has evolved to a very

  已经开发了使用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂的几种不寻常的己酮糖和己醛糖衍生物的制备性酶促合成。果糖二磷酸醛缩酶催化二羟基丙酮磷酸酯与许多醛之间的立体特异性醛醇缩合反应形成酮糖 1-磷酸，通过水解去除磷酸基团后，该酮糖在葡萄糖异构酶的催化下立体特异性地转化为醛糖衍生物。这些组合的酶促过程允许以 4-20 mmol 的规模制备 5-脱氧、6-脱氧、6-脱氧-6-氟-和 6-0-甲基己酮糖和 -己醛糖。已发现在无机砷酸盐存在下的二羟基丙酮是果糖二磷酸醛缩酶的有效底物。糖是一类无处不在的化合物，在生物化学中发挥着广泛的作用。因此，他们发现了作为药物、生物探针、* 和化学中间体^的应用。^ 最近的一篇评论文章通过列举碳水化合物合成领域的数百篇论文4 反映了这些化合物的重要性4 稀有或非天然糖的传统来源已对天然糖类进行化学修饰和全合成。前者在许多情况下被证明是成功的。然而，全合成已经发展到
• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。
• Enzymatic aldol reaction/isomerization as a route to unusual sugars
  作者：J.Robert Durrwachter、H.M. Sweers、K. Nozaki、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84233-1

  日期：1986.1

  Utilizing fructose diphosphate aldolase and glucose isomerase as catalysts, 3-, 5, and 6-deoxy- and 6-0-methylhexoses have been synthesized from dihydroxyacetone phosphate or acetol phosphate and the corresponding hydroxypropionaldehydes.

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。
• Distribution of methyl substituents over branched and linear regions in methylated starches
  作者：Yuri E.M. van der Burgt、Jack Bergsma、Ido P. Bleeker、Paul J.H.C. Mijland、Anca van der Kerk-van Hoof、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00238-9

  日期：1998.11

  Abstract Granular potato starch and amylopectin potato starch were methylated in aqueous suspension to molar substitutions (MS) up to 0.29. A method was developed to determine the MS of both branched and linear regions. After exhaustive digestion of the methylated starches with α -amylase, the highly branched fraction with a degree of polymerisation (DP) > 8 was separated from the linear oligomers

  摘要在水悬浮液中将颗粒马铃薯淀粉和支链淀粉马铃薯淀粉甲基化，使其摩尔取代度（MS）最高达到0.29。开发了一种方法来确定支链和线性区域的MS。用α-淀粉酶彻底消化甲基化淀粉后，通过将前者在甲醇中进行选择性沉淀，将聚合度（DP）> 8的高度支化级分与线性低聚物分离。确定支链和线性区域的取代水平。已发现甲基化优选发生在支链淀粉的分支区域，并且直链淀粉的取代度高于支链淀粉的线性区域。通过FABMS测定三聚体和四聚体中甲基取代基的分布，并将其与统计随机分布的结果进行比较。结果提供了异构取代基分布的证据。分支和线性区域的异质性程度的定量显示与线性区域中随机分布的偏差大得多。
• [EN] INHIBITORS OF ALDOSE REDUCTASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ALDOSE RÉDUCTASE
  申请人：APPLIED THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020205846A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for promoting healthy aging of skin, the treatment of skin disorders, the treatment of cardiovascular disorders, the treatment of renal disorders, the treatment of angiogenesis disorders, such as cancer, treatment of tissue damage, such as non-cardiac tissue damage, the treatment of evolving myocardial infarction, the treatment of ischemic injury, and the treatment of various other disorders, such as complications arising from diabetes with the compounds and compositions of the invention. Other disorders can include, but are not limited to, atherosclerosis, cardiomyopathy, coronary artery disease, diabetic nephropathy, diabetic neuropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, infections of the skin, peripheral vascular disease, stroke, galactosemia, asthma, PMM2-CDG and the like.

  本公开涉及新颖化合物及其药物组合物，以及促进皮肤健康老化、治疗皮肤疾病、心血管疾病、肾脏疾病、血管生成障碍（如癌症）、组织损伤治疗（如非心脏组织损伤）、心肌梗死演变治疗、缺血性损伤治疗以及利用本发明的化合物和组合物治疗糖尿病引起的并发症等方法。其他疾病可能包括但不限于动脉粥样硬化、心肌病、冠状动脉疾病、糖尿病肾病、糖尿病神经病变、糖尿病视网膜病变、糖尿病心肌病、皮肤感染、外周血管疾病、中风、半乳糖血症、哮喘、PMM2-CDG等。