2-methyl-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline | 78019-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• CAS: 78019-00-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: XNPQWOHRZYIHJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-methyl-4-phenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  路线到高度取代的吡啶

  摘要：

  吡啶环是在许多生物活性化合物（包括一些畅销药物）中发现的常见结构基序。我们已经开发出一种新的方法来获得取代的吡啶。该方法旨在通过三步法提供可靠的合成范围广泛的取代吡啶。易于获得的烯酮首先通过两步Hosomi-Sakurai烯丙基化/氧化裂解序列转化为1,5-二羰基，然后使用盐酸羟胺将其环化为相应的吡啶。使用该方法已经合成了多种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01370

文献信息

• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. 2. N-benzylpyridinium cations: rate variation with steric effects in the leaving group
  作者：Alan R. Katritzky、Azzahra M. El-Mowafy、Giuseppe Musumarra、Kumars Sakizadeh、Choudhry Sana-Ullah、Sayed M. M. El-Shafie、Sukhpal S. Thind

  DOI：10.1021/jo00332a013

  日期：1981.9