2-amino-5,6-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 132524-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-(4-hydroxyphenyl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 132524-80-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: UIUYILNZBJRPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 4-羟基苯亚甲基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-amino-5,6-dihydro-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Taweel; Sofan; Mashaly, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 9, p. 671 - 673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• Synthesis and Biological Screening of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinoline Analogues as Anti-inflammatory and Anticancer Agents
  作者：Kuldip D. Upadhyay、Narsinh M. Dodia、Rupesh C. Khunt、Ravi S. Chaniara、Anamik K. Shah

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00545

  日期：2018.3.8

  2-c]quinoline based structural analogues was synthesized using one-pot multicomponent condensation between 2,4-dihydroxy-1-methylquinoline, malononitrile, and diverse un(substituted) aromatic aldehydes. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory and cytotoxicity activity. Initially, all the compounds were evaluated for the percent inhibition of cytokine release, and cytotoxicity activity

  使用2，4-二羟基-1-甲基喹啉，丙二腈和各种未取代的芳香醛之间的一锅多组分缩合反应，合成了一系列基于吡喃并[3,2- c ]喹啉的结构类似物。评价合成的化合物的抗炎和细胞毒性活性。最初，评估所有化合物对细胞因子释放的抑制百分比，并确定细胞毒性活性和50％抑制浓度（IC 50）。根据主要结果，在人外周血单核细胞（hPBMC）分析中进一步研究了它们抑制TNF-α产生的能力。筛选结果表明，化合物4c，4f，4i，和4j被发现是该系列抗炎和抗癌活性最活跃的候选药物。讨论了结构与活性之间的关系，并指出吡喃并[3,2- c ]喹诺酮结构基序的C4位芳基环上的3-取代似乎是TNF-α和IL-6抑制作用的重要位置。以及抗癌活性。然而，具有吸电子，给电子，空间受阻和杂芳基取代的结构多样性真诚地影响了炎症和抗癌活性。
• Tertiary amine-bisquaternary ammonium functionalized polyacrylonitrile fiber for catalytic synthesis of pyran-annulated heterocycles
  作者：Chima E. Anyaegbu、Haonan Zhang、Jian Xiao、Minli Tao、Ning Ma、Wenqin Zhang

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2022.105201

  日期：2022.3

  fiber supported bisquaternary ammonium salts with varying interchain quaternary ammonium (QA) to tertiary amine (TA) ratio, counter ions and linker groups were prepared and characterized by TGA, FTIR, XPS, XRD, SEM, EA and water contact angle. The functionalized fibers were used to catalyze three-component reaction (3CR) and tandem deacetalization-3CR for the synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, pyrano[3

  制备了具有不同链间季铵 (QA) 与叔胺 (TA) 比例、抗衡离子和连接基团的聚丙烯腈纤维负载双季铵盐，并通过 TGA、FTIR、XPS、XRD、SEM、EA 和水接触角对其进行了表征。功能化纤维用于催化三组分反应（3CR）和串联脱缩醛化-3CR，用于合成吡喃[4,3- b ]吡喃、吡喃[3,2- c ]色烯和吡喃[3,2- c] 喹啉在乙醇-水混合物中。在时间、温度、催化剂用量和溶剂等不同反应条件下，考察了制备的纤维催化剂的催化能力。在最佳条件下，在制备的纤维催化剂中，具有醋酸抗衡离子且链间 QA 与 TA 比为 1:1 的双季铵纤维（PAN BQAc F）表现出最好的催化活性，可连续使用 10 次。催化活性仅略有下降。有趣的是，PAN BQAcF可以有效地催化串联脱缩醛-Knoevenagel反应和相关的新型串联脱缩醛-3CRs，用于合成吡喃环化杂环。在串联脱缩醛化反应中，乙酸根离子在促进质子转移方面发挥着重要作用，这使得
• EL-TAWEEL, F. M. A.;SOFAN, M. A.;MASHALY, M. A.;HANNA, M. A.;ELAGAMEY, A.+, PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 671-673
  作者：EL-TAWEEL, F. M. A.、SOFAN, M. A.、MASHALY, M. A.、HANNA, M. A.、ELAGAMEY, A.+

  DOI：——

  日期：——
• El-Taweel; Sofan; Mashaly, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 9, p. 671 - 673
  作者：El-Taweel、Sofan、Mashaly、Hanna、Elagamey

  DOI：——

  日期：——