3,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one | 1449584-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 1449584-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: KHZIZFFKNXEXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde 、 4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of 2H-Pyran onto 1-Oxa- or 1-Azacyclohexane-2,4-diones and Their Analogues via Sequential Condensation with α-Substituted Enals and 6π-Electrocyclization

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合反应与烯醛反应，随后进行6π-电环化反应，以1-氧杂-或1-氮杂环己烷-2,4-二酮为核心构建了2H-吡喃衍生物，这些反应易于用乙二胺二乙酸盐催化。这种形式上的[3 + 3]策略构成了C–O和C–C键的形成，并通过在1-氧杂环己烷-2,4-二酮中使用相同的芳基进行6,6-二取代来避免立体异构体的形成。这种简便的方法学极大地促进了多取代双环2H-吡喃的合成，具有多样化的底物选择和产品稳定性的提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130069

文献信息

• Annulation of 2<i>H</i>-Pyran onto 1-Oxa- or 1-Azacyclohexane-2,4-diones and Their Analogues via Sequential Condensation with α-Substituted Enals and 6π-Electrocyclization
  作者：Md. Imran Hossain、Elkhabiry Shaban、Taku Ikemi、Wei Peng、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.20130069

  日期：2013.7.15

  2H-Pyrans are constructed on a 1-oxa- or 1-azacyclohexane-2,4-dione core via Knoevenagel condensation with enals followed by 6π-electrocyclization, which are readily catalyzed with ethylenediammonium diacetate. This formal [3 + 3] strategy constitutes C–O and C–C bond making and the diastereomer formation is circumvented using 6,6-disubstitution with the same aryl group in the 1-oxacyclohexane-2,4-diones. This facile methodology significantly advances the access to polysubstituted bicyclic 2H-pyrans with a versatile substrate choice and improved stability of the product.

  通过Knoevenagel缩合反应与烯醛反应，随后进行6π-电环化反应，以1-氧杂-或1-氮杂环己烷-2,4-二酮为核心构建了2H-吡喃衍生物，这些反应易于用乙二胺二乙酸盐催化。这种形式上的[3 + 3]策略构成了C–O和C–C键的形成，并通过在1-氧杂环己烷-2,4-二酮中使用相同的芳基进行6,6-二取代来避免立体异构体的形成。这种简便的方法学极大地促进了多取代双环2H-吡喃的合成，具有多样化的底物选择和产品稳定性的提高。