2-氯-3-溴-5-羟基吡啶 | 130115-85-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-溴-5-羟基吡啶
• 中文别名: 5-溴-6-氯-3-羟基吡啶
• 英文名称: 5-bromo-6-chloropyridin-3-ol
• 英文别名: 3-bromo-2-chloro-5-pyridinol；2-chloro-3-bromo-5-hydroxypyridine
• CAS: 130115-85-4
• 化学式: C₅H₃BrClNO
• 分子量: 208.442
• InChiKey: XUROMMQAFZTGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-溴-5-羟基吡啶 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1-BOC-2-(S)-Pyrrolidinylmethoxy)-6-Chloro-5-(4-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission

  摘要：

  新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物的化学式为： 或其药学上可接受的盐或前药是神经元胆碱能受体选择性和有效的配体，并且在控制突触传递方面具有良好效果。还描述了使用这些关键中间体的关键中间体和过程，以生产具有规范中定义的变量的化合物I的方法。

  公开号：

  US06437138B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-硝基-2-羟基吡啶 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-氯-3-溴-5-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 2: Synthesis of 5,6-Dihalo-3-hydroxypyridines

  摘要：

  本文介绍了从市售的 2-hydroxy-5-nitropyridine 开始，多步骤合成迄今未知的 5,6-二卤-3-羟基吡啶的方法。此外，还探讨了廉价的 2-氨基甲基呋喃（糠胺）在新颖的两步法中制备标题化合物的适用性。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26919

文献信息

• 3-(Piperidin-4-ylmethoxy)pyridine Containing Compounds Are Potent Inhibitors of Lysine Specific Demethylase 1
  作者：Fangrui Wu、Chao Zhou、Yuan Yao、Liping Wei、Zizhen Feng、Lisheng Deng、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01361

  日期：2016.1.14

  overexpression. We report the design, synthesis, and structure–activity relationships of 3-(piperidin-4-ylmethoxy)pyridine containing compounds as potent LSD1 inhibitors with Ki values as low as 29 nM. These compounds exhibited high selectivity (>160×) against related monoamine oxidase A and B. Enzyme kinetics and docking studies suggested they are competitive inhibitors against a dimethylated H3K4 substrate

  组蛋白赖氨酸残基的甲基化在基因表达调节以及癌症起始中起重要作用。赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）负责维持组蛋白H3赖氨酸4（H3K4）的平衡甲基化水平。由于甲基化的H3K4或LSD1过表达的重要功能，LSD1是某些癌症的药物靶标。我们报告了作为有效LSD1抑制剂的含有3-（哌啶-4-基甲氧基）吡啶的化合物（与K i的设计，合成和结构-活性关系）值低至29 nM。这些化合物对相关的单胺氧化酶A和B表现出高选择性（> 160x）。酶动力学和对接研究表明它们是针对二甲基化H3K4底物的竞争性抑制剂，并提供了可能的结合方式。有效的LSD1抑制剂可以增加细胞H3K4甲基化并强烈抑制EC 50值低至280 nM的几种白血病和实体瘤细胞的增殖，而对正常细胞的作用却微不足道。
• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05629325A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission.

  新颖的3-吡啶基甲氧基杂环醚化合物，其化学公式如下：##STR1## 或其药用可接受的盐或前药，对神经元尼古丁胆碱能通道受体具有选择性和强效的配体作用，并且在控制突触传递方面是有效的。
• AMINOPYRIDINE AND CARBOXYPYRIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100160280A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Pyridine and pyrimidine compounds: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and Y are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring A, m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物： 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8和Y都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中环A、m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和环A都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、X1、X2和环A都有所定义；含有它们的组合物以及制备这类化合物的方法。还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005085227A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Invented are novel pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of PKB/AKT kinase activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。