3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-methylsulfonyloxy-α-D-glucofuranose | 218914-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-methylsulfonyloxy-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,5-O-Benzylidene-1,2-O-isopropylidene-6-methylsulfonyloxy-α-D-glucofuranose；[(1S,2R,6R,8R,9R,11S)-4,4-dimethyl-11-phenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 218914-85-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈S
• 分子量: 386.423
• InChiKey: DKMFXGNXYWJTFK-VJQRDGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.316±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-methylsulfonyloxy-α-D-glucofuranose 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3,5-O-Benzylidene-6-deoxy-6-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-fluoro-d-olivose (2,6-dideoxy-6-fluoro-d-arabino-hexopyranose)

  摘要：

  An efficient synthesis of 6-fluoro-D-olivose 5 (2,6-dideoxy-6-fluoro-D-arabino-hexopyranose starting from D-glucose is reported. Key features of the synthesis involve the early introduction of the fluorine atom at C-6 and the Fischer reductive elimination as a strategy to achieve C-2 deoxygenation. The route, the first to this compound, is efficient providing gramme quantities of 5 for biotransformation studies. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00220-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-methylsulfonyloxy-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  [18F]-6-deoxy-6-fluoro-D-glucose ([18F]6FDG) 的合成，一种潜在的葡萄糖转运示踪剂

  摘要：

  为了开发用于体内葡萄糖转运评估的 PET 放射性配体，6-脱氧-6-[18F] 氟-D-葡萄糖 ([18F]6FDG) 由 18F- 分两步制备。从 D-葡萄糖开始，通过已知方法制备 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖的甲苯磺酰基-和甲磺酰基-衍生物。这些前体中的任何一种与 18F- 反应导致高产率形成 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-[18F]-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose . 随后的水解导致产生[18F]6FDG。在最佳条件下，[18F]6FDG 在轰击 (EOB) 结束后 60–70 分钟以 71 ± 12% 的产率（衰减校正，基于氟化物）产生，放射化学纯度为 ⩾ 96%。初步实验表明，[18F]6FDG 可能是比 2FDG 更具代表性的体内葡萄糖转运蛋白示踪剂。版权所有 ©

  DOI：

  10.1002/jlcr.1003

文献信息

• Synthesis of [18F]-6-deoxy-6-fluoro-D-glucose ([18F]6FDG), a potential tracer of glucose transport
  作者：Timothy R. Neal、William C. Schumann、Marc S. Berridge、Bernard R. Landau

  DOI：10.1002/jlcr.1003

  日期：2005.10.15

  Subsequent hydrolysis resulted in the production of [18F]6FDG. Under optimal conditions, [18F]6FDG is produced 60–70 min after end of bombardment (EOB) in 71 ± 12% yield (decay corrected, based upon fluoride) with a radiochemical purity of ⩾96%. Preliminary experiments have indicated that [18F]6FDG may be a more representative in vivo tracer for the glucose transporter than 2FDG. Copyright © 2005 John Wiley

  为了开发用于体内葡萄糖转运评估的 PET 放射性配体，6-脱氧-6-[18F] 氟-D-葡萄糖 ([18F]6FDG) 由 18F- 分两步制备。从 D-葡萄糖开始，通过已知方法制备 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖的甲苯磺酰基-和甲磺酰基-衍生物。这些前体中的任何一种与 18F- 反应导致高产率形成 3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-[18F]-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose . 随后的水解导致产生[18F]6FDG。在最佳条件下，[18F]6FDG 在轰击 (EOB) 结束后 60–70 分钟以 71 ± 12% 的产率（衰减校正，基于氟化物）产生，放射化学纯度为 ⩾ 96%。初步实验表明，[18F]6FDG 可能是比 2FDG 更具代表性的体内葡萄糖转运蛋白示踪剂。版权所有 ©
• Synthesis of 6-fluoro-d-olivose (2,6-dideoxy-6-fluoro-d-arabino-hexopyranose)
  作者：Jens Nieschalk、David O'Hagan

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00220-6

  日期：1998.9

  An efficient synthesis of 6-fluoro-D-olivose 5 (2,6-dideoxy-6-fluoro-D-arabino-hexopyranose starting from D-glucose is reported. Key features of the synthesis involve the early introduction of the fluorine atom at C-6 and the Fischer reductive elimination as a strategy to achieve C-2 deoxygenation. The route, the first to this compound, is efficient providing gramme quantities of 5 for biotransformation studies. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.