ethyl (R,S)-10-methyloctadecanoate | 158648-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R,S)-10-methyloctadecanoate
• 英文别名: (+/-)-10-methyl-stearic acid ethyl ester；(+/-)-10-Methyl-stearinsaeure-aethylester；Ethyl 10-methyloctadecanoate
• CAS: 158648-65-8
• 化学式: C₂₁H₄₂O₂
• 分子量: 326.563
• InChiKey: FRZMJSNMFVNJDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-182 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.862 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,S)-10-methyloctadecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 10-甲基十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  Prout; Cason; Ingersoll, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-癸醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 碘 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.67h， 生成 ethyl (R,S)-10-methyloctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1

文献信息

• The Soluble Complex of Ferric Iron and 8-Hydroxyquinoline
  作者：E. B. Sandell、D. C. Spindler

  DOI：10.1021/ja01179a065

  日期：1949.11.19
• Schmidt; Shirley, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3805
  作者：Schmidt、Shirley

  DOI：——

  日期：——