(Z)-1-bromo-2-octene | 25466-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-octene
• 英文别名: (Z)-2-octenyl bromide；(Z)-1-bromooct-2-ene；1-bromo-2Z-octene；1-bromo-oct-2c-ene；Z-1-bromo-2-octene
• CAS: 25466-54-0；53645-21-9；56318-83-3
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: WFPIZALUFFTDFF-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-octene 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 potassium fluoride 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5(S)-HETE methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(S)-Hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(S)-Hydroxy-5,8,14(Z), 10(E)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)

  摘要：

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31612
• 作为产物：
  描述：

  2-(oct-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三溴化磷 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-1-bromo-2-octene
  参考文献：
  名称：

  通过同源混合物的组合合成构建挥发性化合物的化学文库：Alk-4-en-1-ols、Alk-4-enals 和 Methyl Alk-4-enoates

  摘要：

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200817

文献信息

• Simple Synthesis of (<i>Z</i>)-12-Nonadecen-9-one, (<i>Z</i>)-13-Icosen-10-one, the Sex Pheromone of Peach Fruit Moth, and (<i>Z</i>)-5-Undecen-2-one, a Biologically Active Molecule from the Pedal Gland of the Bontebok
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Kotomi Murakami、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.3368

  日期：1988.9

  A simple and convenient synthesis of (Z)-12-nonadecen-9-one, (Z)-13-icosen-10-one, the sex pheromone of the peach fruit moth, and (Z)-5-undecen-2-one, the pheromone from the pedal gland of the bontebok, is described. These pheromones were readily synthesized using successive alkylation of acetone dimethylhydrazone in one-pot.

  一种简便易行的合成方法，能够制备桃果小卷蛾的性信息素(Z)-12-十九碳烯-9-酮和(Z)-13-二十碳烯-10-酮，以及邦特羚足腺信息素(Z)-5-十一碳烯-2-酮。这些信息素通过在单一容器中连续进行丙酮二甲基脲的烷基化反应即可轻松合成。
• BOTPPI, a new Wittig salt for the synthesis of 12-(S)-hydroxy-eicosatetraenoic acid [12-(S)-HETE]
  作者：Michael A. Christiansen、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.052

  日期：2012.9

  MOTPPI, a Wittig salt previously used in two 12-HETE syntheses. BOTPPI has the advantage over MOTPPI of being derived from a sequence for which every intermediate is UV-active and amenable to large-scale chromatographic purification. A formal asymmetric total synthesis of 12-(S)-HETE is also reported, involving a stereoselective phase-transfer catalyzed (PTC) alkylation in its key step.

  公开了一种有效的合成（Z）-（8-苄氧基-8-氧代辛基-3-en-1-基）三苯基碘化or或BOTPPI的途径，并附有完整的实验细节，NMR光谱和HRMS数据。BOTPPI充当（Z）-（8-甲氧基-8-氧辛基-3-en-1-基）三苯基碘化碘或MOTPPI的替代物，MOTPPI是一种以前在两次12-HETE合成中使用的Wittig盐。与MOTPPI相比，BOTPPI的优势在于其衍生自每个中间体均具有UV活性并适合大规模色谱纯化的序列。还报道了12- （S） -HETE的正式不对称全合成，其关键步骤涉及立体选择性相转移催化（PTC）烷基化。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Acylimidazole Alkylation
  作者：Merritt B. Andrus、Michael A. Christiansen、Erik J. Hicken、Morgan J. Gainer、D. Karl Bedke、Kaid C. Harper、Shawn R. Mikkelson、Daniel S. Dodson、David T. Harris

  DOI：10.1021/ol702197r

  日期：2007.11.1

  2-Acylimidazoles are alkylated under phase-transfer conditions with cinchonidinium catalysts at -40 degrees C with allyl and benzyl electrophiles in high yield with excellent enantioselectivity (79 to >99% ee). The acylimidazole substrates are made in three steps from bromoacetic acid via the N-acylmorpholine adduct. The catalyst is made in high purity allowing for S-product formation (6-20 h) under

  在2-辛基吡啶鎓催化剂的相转移条件下，将2-酰基咪唑与烯丙基和苄基亲电子试剂在-40℃下以高收率和优异的对映选择性（79至> 99％ee）烷基化。酰基咪唑底物由溴乙酸经N-酰基吗啉加合物分三步制备。该催化剂以高纯度制备，可在温和条件下形成S产物（6-20小时），这与离子对机理相符。使用三氟甲磺酸甲酯和甲醇钠，经由二甲基酰基咪唑鎓中间体容易地将产物转化为有用的酯产物，而没有外消旋作用。该过程是有效的，直接的，并且适合于通过烯醇化中间体进行的其他亲电试剂和转化。
• Diastereoselective Access to Enantiomerically Pure cis-2,3-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Tarun K. Pradhan、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1002/ejoc.201000255

  日期：——

  3-disubstituted pyrrolidines is reported that involves diastereoselective allylation of (R)-phenylglycinol-derived imines and a sequential hydrozirconation-cyclization. A number of pyrrolidine derivatives bearing aryl, heteroaryl, alkyl and alkenyl groups have been prepared in this way. Such compounds are useful building blocks in the synthesis of molecules of biological interest, as illustrated by

  据报道，直接获得对映体纯的 2,3-二取代吡咯烷涉及 (R)-苯基甘氨醇衍生的亚胺的非对映选择性烯丙基化和顺序氢化锆化-环化。许多带有芳基、杂芳基、烷基和烯基的吡咯烷衍生物已经以这种方式制备。如脯氨酸衍生物和天然存在的生物碱 (-)-isoretrone-canol 的合成所示，此类化合物是合成具有生物学意义的分子的有用构件。
• 5,6-Methanoleukotriene A4. A stable and biologically active analogue of leukotriene A4
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Nicos A. Petasis、Steven P. Seitz

  DOI：10.1039/c39810001195

  日期：——

  The total synthesis of 5,6-methanoleukotriene A4, a stable and biologically active analogue of leuko-triene A4 is described.

  5,6- methanoleukotriene的总合成4，一种稳定和白血球三烯A的生物活性类似物4进行说明。