2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶 | 56057-19-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶
• 中文别名: 2-氯-6-甲基-3-硝基吡啶；6-氯-5-硝基-2-甲基吡啶；2-氯-6-甲基3-硝基嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-6-methyl-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-chloro-3-nitro-6-picoline；2-chloro-3-nitro-6-methylpyridine
• CAS: 56057-19-3
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD03085820
• 分子量: 172.571
• InChiKey: UIEVSGOVFXWCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C
• 沸点：
  200°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5610 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储在阴凉干燥的环境中。

SDS

2-氯-6-甲基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-6-methyl-3-nitropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-6-甲基-3-硝基吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 56057-19-3
俗名： 6-Chloro-5-nitro-2-picoline
2-氯-6-甲基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H5ClN2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 72°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶是一种有机中间体，通过以下步骤制备：

1. 首先从2-氨基-6-甲基吡啶出发，经过硝化反应得到2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶。
2. 然后进行重氮化反应生成2-羟基-3-硝基-6-甲基吡啶。
3. 最终通过氯代反应制得目标产物2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶。

该化合物可用于合成2-苯基吡啶与2-(4-二苯并呋喃)-吡啶。

制备 2-羟基-3-硝基-6-甲基吡啶（I-a）

将152克（1.4摩尔）的2-羟基-6-甲基吡啶加入反应瓶中，慢慢滴加300毫升浓硫酸。滴毕后，在室温下缓慢滴加92毫升（1.47摩尔）发烟硝酸，控制温度不超过60℃。滴完后继续搅拌1小时。

将反应液倒入冰水中析出固体，过滤得到滤饼。滤液用碳酸钠调节pH值至5～6，再次析出固体，抽滤收集并用无水乙醇洗涤。水相则使用乙酸乙酯萃取，并合并有机层。减压浓缩后可得黄色固体约120克（收率56%，未分离直接用于下一步反应）。

2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶（I-b）

将上述制备的混合物120克（0.8摩尔）、400毫升三氯氧磷和200毫升甲苯加入另一反应瓶中，机械搅拌并升温至回流。使用TLC跟踪反应进程，约6小时后原料消失。

随后减压回收过量的三氯氧磷及甲苯，残余物加入冰水中，用氢氧化钠水溶液调pH值至8～9，并用乙酸乙酯进行萃取（共五次）。合并有机层，减压浓缩得到粗产物。经柱层析分离（展开剂：乙酸乙酯∶石油醚=1∶40）可得2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶淡黄色固体约45克（收率33%），熔点为58～60℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶 在 hydrazine hydrate 、 nickel/aluminium alloy 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-甲基-3-氨基-2-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-bromo-2-chloro-6-picolinic N-氧化物新型钕配合物的分子结构和光谱特性显示配体到金属的能量转移

  摘要：

  摘要 合成了一种新型钕[Nd(BCPN)3(NO3)3(H2O)2]与3-溴-2-氯-6-吡啶甲酸N-氧化物的配合物，并通过光谱研究和DFT量子化学计算对其进行了表征。进行了红外、拉曼、电子紫外-可见光和发射光谱测量。飞秒激发用于建立激发能级减少机制。讨论了卤基位置对所研究化合物的结构和光学性质的影响。分析了所研究的钕络合物中的配体到金属的能量转移。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128967
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-甲基吡啶 在 五氯化磷 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 2-氯-3-硝基-6-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-β-硝基吡啶-2-酮的苯酰化和产物的进一步杂环化

  摘要：

  研究了 6-甲基-β-硝基吡啶-2-one 衍生物与苯甲酰溴之间的反应，观察到的产率极低。吡啶酮通过氯吡啶转化为甲氧基衍生物，其被 N-苯甲酰化。4,6-二甲基-5-硝基吡啶-2-one的N-苯酰基衍生物在碱作用下得到5-羟基-8-硝基吲哚，在酸性条件下得到5-甲基-6-硝基恶唑[3,2-a]吡啶鎓盐，用 MeONa 再循环生成 5-甲氧基-8-硝基茚茚。

  DOI：

  10.3390/molecules25071682

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC AROMATIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FERROPTOSIS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS AROMATIQUES HÉTÉROBICYCLIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA FERROPTOSE
  申请人：COLLABORATIVE MEDICINAL DEV LLC

  公开号：WO2020185738A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application discloses heteroaromatic and heterobicyclic aromatic derivative compounds and compositions, and methods for treating ferroptosis-related disorders and diseases in patients using the compounds and compositions as disclosed herein.

  本申请公开了杂芳和杂双环芳香衍生物化合物和组合物，以及利用所公开的化合物和组合物治疗患者的铁死亡相关疾病和疾病的方法。
• Novel fused heteroaromatic compounds as transforming growth factor (TGF) inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040176390A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Novel fused heteroaromatic compounds, including derivatives thereof, to intermediates for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use are described. The compounds of the present invention are potent inhibitors of transforming growth factor (“TGF”)-&bgr; signaling pathway. They are useful in the treatment of various TGF-related disease states including, for example, cancer and fibrotic diseases.

  描述了新型融合杂芳化合物，包括其衍生物，以及用于其制备的中间体，含有它们的药物组合物以及它们的药用。本发明的化合物是转化生长因子（“TGF”）-β信号通路的有效抑制剂。它们在治疗各种与TGF相关的疾病状态中非常有用，包括癌症和纤维化疾病。
• 苯并咪唑或氮杂苯并咪唑-6-羧酸类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药股份有限公司

  公开号：CN113480534B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种苯并咪唑或氮杂苯并咪唑‑6‑羧酸类化合物及其应用，所述苯并咪唑或氮杂苯并咪唑‑6‑羧酸类化合物具有式(I)所示结构。该苯并咪唑或氮杂苯并咪唑‑6‑羧酸类化合物可以有效激活GLP‑1R下游信号通路，提高cAMP的表达，从而达到促进胰岛素分泌，治疗糖尿病及其并发症的作用，有较大的应用价值。
• [EN] HETEROCYCLIC MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2011029633A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds (I) (R1 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; R2 is H, an optionally substituted monocyclic aromatic group, or a C1-C5 heteroaromatic group containing from 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S; R3 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; an optionally substituted mono-, bi- or tricyclic C6-C14 aryl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, or an optionally substituted C3-C6 cycloalkenyl group; each R4, independently for each position capable of substitution, is H or C1-C6 alkyl; R5 is H, halogen or C1-C6 alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and --- is an optional double bond) and their enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and also for the treatment of gastrooesophageal reflux disease; anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorders; neuropathic pain disorder, migraine and fragile X syndrome disorders.

  化合物（I）（其中R1为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团；R2为H、任选取代的单环芳香基团或含1至4个选自N、O和S的杂原子的C1-C5杂芳香基团；R3为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团，任选取代的单环、双环或三环C6-C14芳基团，任选取代的C3-C6环烷基团，或任选取代的C3-C6环烯基团；每个R4独立地为每个可取代位置上的H或C1-C6烷基；R5为H、卤素或C1-C6烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；p为0、1、2、3、4、5或6；---为任选的双键）及其对映体、非对映体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路神经肌肉功能障碍以及胃食管反流病；焦虑障碍；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经性疼痛障碍、偏头痛和脆性X综合征障碍。
• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS AMPA RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AZABENZIMIDAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS AMPA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016176460A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, or solvates thereof, [formula (I) should be inserted here]. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of using compounds of Formula (I).

  本文件提供了公式(I)的化合物，以及药学上可接受的盐、N-氧化物或溶剂化物[此处应插入公式(I)]。此外，还提供了包含公式(I)化合物的药物组合物以及使用公式(I)化合物的方法。