5-benzyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide | 107398-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide
• 英文别名: 5-benzyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 107398-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: BIPGIAWZJQMXQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-苄基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂中间体高产率合成4（5）-取代的咪唑。磺酰胺n-保护和含硅保护基的应用

  摘要：

  咪唑作为其，-二甲基-磺酰胺基衍生物的保护，以及用三乙基甲硅烷基封端2-位，可以与仲丁基锂进行区域选择性的5-金属化。所得的有机锂中间体与一定范围的亲电子试剂反应，产物易于脱保护，从而以良好或优异的产率得到4（5）-取代的不含NH的咪唑。硅封闭的中间体的分离是不必要的，并且实际上不利于最终收率，这使得该过程明显节省了时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90617-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-benzyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂中间体高产率合成4（5）-取代的咪唑。磺酰胺n-保护和含硅保护基的应用

  摘要：

  咪唑作为其，-二甲基-磺酰胺基衍生物的保护，以及用三乙基甲硅烷基封端2-位，可以与仲丁基锂进行区域选择性的5-金属化。所得的有机锂中间体与一定范围的亲电子试剂反应，产物易于脱保护，从而以良好或优异的产率得到4（5）-取代的不含NH的咪唑。硅封闭的中间体的分离是不必要的，并且实际上不利于最终收率，这使得该过程明显节省了时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90617-9

文献信息

• CARPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 8, 2351-2358
  作者：CARPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• High-yielding syntheses of 4(5)-substituted imidazoles via organolithium intermediates. the utility of sulphonamide n-protection and silicon-containing blocking groups
  作者：Andrew J. Carpenter、Derek J. Chadwick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90617-9

  日期：1986.1

  -Protection of imidazole as its ,-dimethyl-sulphonamido derivative, and blocking of the 2-position with the triethylsilyl group permits regioselective 5-metallation with sec-butyl-lithium. The resulting organolithium intermediates react with a range of electrophiles and the products are easily deprotected to give the 4(5)-substituted NH-free imidazoles in good to excellent yields. Isolation of the

  咪唑作为其，-二甲基-磺酰胺基衍生物的保护，以及用三乙基甲硅烷基封端2-位，可以与仲丁基锂进行区域选择性的5-金属化。所得的有机锂中间体与一定范围的亲电子试剂反应，产物易于脱保护，从而以良好或优异的产率得到4（5）-取代的不含NH的咪唑。硅封闭的中间体的分离是不必要的，并且实际上不利于最终收率，这使得该过程明显节省了时间。