ethyl 2-(aminomethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate | 755751-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(aminomethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(aminomethyl)oxazole-5-carboxylate
• CAS: 755751-77-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: XFZZQAQXKPVYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(aminomethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 2-Aminomethyl-oxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of chiral aminoalkyloxazolecarboxylate esters from isoxazol-5(2H)-ones: the synthesis of almazoles A and B

  摘要：

  2-(1-Aminoalkyl)oxazole-4 and 5-carboxylates are available, without detectable racemisation, by a sequence involving N-acylation of isoxazol-5(2H)one carboxylates with phthalimidoamino acids, photolysis of the acylated product, and hydrazinolysis. An application of the procedure to the synthesis of almazole A and B is described (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01014-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 在 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-(aminomethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-5-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，5-氧代-2,5-二氢异恶唑-4-羧酸乙酯已被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸 N-酰化。当在丙酮中以 300 nm 照射时，N-酰化产物会顺利形成相应的 2-氨基烷基恶唑-5-羧酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch03053

文献信息

• A new synthesis of chiral aminoalkyloxazolecarboxylate esters from isoxazol-5(2H)-ones: the synthesis of almazoles A and B
  作者：Jabbar Khalafy、Carina E. Svensson、Rolf H. Prager、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01014-4

  日期：1998.7

  2-(1-Aminoalkyl)oxazole-4 and 5-carboxylates are available, without detectable racemisation, by a sequence involving N-acylation of isoxazol-5(2H)one carboxylates with phthalimidoamino acids, photolysis of the acylated product, and hydrazinolysis. An application of the procedure to the synthesis of almazole A and B is described (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-5-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson、Max R. Taylor

  DOI：10.1071/ch03053

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylates have been N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding 2-aminoalkyloxazole-5-carboxylates smoothly when irradiated at 300 nm in acetone.

  在碳二亚胺存在下，5-氧代-2,5-二氢异恶唑-4-羧酸乙酯已被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸 N-酰化。当在丙酮中以 300 nm 照射时，N-酰化产物会顺利形成相应的 2-氨基烷基恶唑-5-羧酸盐。