2-isothiocyanato-thiazole | 53216-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isothiocyanato-thiazole
• 英文别名: thiazol-2-yl isothiocyanate；2-Isothiocyanatothiazole；2-isothiocyanato-1,3-thiazole
• CAS: 53216-37-8
• 化学式: C₄H₂N₂S₂
• mdl: MFCD10476969
• 分子量: 142.205
• InChiKey: VLNGQGSQAMGWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isothiocyanato-thiazole 、 2,4-二甲基苄胺 生成 1-(2,4-dimethyl-benzyl)-3-thiazol-2-yl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Modi,K.F.; Trivedi,J.J., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 564 - 567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-isothiocyanato-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of innovative thiourea derivatives as PHGDH inhibitors

  摘要：

  为了发现对 3-磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）具有抑制活性的新型化合物，在化合物 5d 结构修饰的基础上设计并合成了一系列硫脲衍生物。通过对接得分排名，化合物 5d 从 ChemDiv 的 20 万个小分子可视数据库中脱颖而出。对新合成化合物的 PHGDH 活性进行了体外抑制实验。在 25 μM 时对 PHGDH 的抑制率超过 30% 的化合物被筛选出来进行 IC50 测定。评估了 4a、5a、6e、6n 对 A2780、MDA-MB-468、MDA-MB-231 和 HEK293T 的体外抗增殖活性。结果表明，在新合成的化合物中，化合物 4a 对 PHGDH 的抑制活性最好，与之前报道的 NCT-503 相比，化合物 4a、5a、6n 对人 A2780 细胞株的增殖抑制效果更好。此外，二维相互作用图揭示了活性化合物与 PHGDH 的潜在作用模式。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01188-0