2-氯-3-碘丙-1-烯 | 39557-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-氯-3-碘丙-1-烯
• 英文名称: 3-iodo-2-chloropropene
• 英文别名: 2-chloro-3-iodopropene；2-chloro-3-iodoprop-1-ene；2-chloro-3-iodo-1-propene
• CAS: 39557-31-8
• 化学式: C₃H₄ClI
• 分子量: 202.422
• InChiKey: BSQHVKZJTOVHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  45 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-碘丙-1-烯 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-氯-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  van Romburgh, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1882, vol. 1, p. 234,236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-氯-3-碘丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  二茂钛催化环氧化物自由基烯丙基转移合成季碳

  摘要：

  报道了一种多功能的二茂钛催化的环氧化物自由基烯丙基转移反应。环氧化物打开在受阻较多的一侧区域选择性地发生，并且各种取代的烯丙基砜可以以有效的方式偶联到该位置，从而能够快速接近具有有用官能团的季碳中心以供进一步阐述。此外，该过程可以扩展到立体选择性变体。这种新的自由基烯丙基转移扩大了有机合成中烯丙基化的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03181
• 作为试剂：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 2-氯-3-碘丙-1-烯 作用下， 以90%的产率得到2-chloro-3-phenylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移将芳基格氏试剂偶联至2,3-二氯丙烯

  摘要：

  描述了在2，3-二氯丙烯存在下，通过芳基格氏试剂的均偶联，以良好的产率至优异的产率合成对称的联芳基的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80280-4

文献信息

• Reactions of methyl anthranilate with ethyl γ-bromobutyrate
  作者：I. McCall、G. R. Proctor、L. Purdie

  DOI：10.1039/j39700001126

  日期：——

  When methyl anthranilate and ethyl γ-bromobutyrate are heated together, various products are formed: above 125° the main product is a yellow compound for which a 7b,12b-diazabenz[e]aceanthrylene structure is postulated.

  当邻氨基苯甲酸甲酯和γ-溴丁酸乙酯一起加热时，形成各种产物：在125°以上，主要产物是黄色化合物，假定该化合物具有7b，12b-二氮杂苯并[ e ]乙炔结构。
• Synthesis of Halomethyl Isoxazoles/Cyclic Nitrones via Cascade Sequence: 1,2-Halogen Radical Shift as a Key Link
  作者：Hong-Lei Chen、Dian Wei、Jian-Wu Zhang、Cheng-Lin Li、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00967

  日期：2018.5.18

  A novel iminoxyl radical-promoted dichotomous regioselective 5-exo-trig cyclization onto vinylic halogen/1,2-halogen radical shift sequence is developed for the synthesis of halomethyl isoxazoles/cyclic nitrones using β-halo-β,γ- and γ-halo-γ,δ-unsaturated ketoximes as the substrates and PhI(OAc)2/TEMPO as the oxidation system. DFT calculations reveal that a halogen-bridged three-membered ring transition

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。
• Carbon-halogen bond activation by a structurally constrained phosphorus(III) platform
  作者：Penglong Wang、Qin Zhu、Yi Wang、Guixiang Zeng、Jun Zhu、Congqing Zhu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.005

  日期：2021.4

  The σ-bond activation by main group element has received enormous attention from theoretical and experimental chemists. Here, the reaction of C–X (X = Cl, Br, I) bonds in benzyl and allyl halides with a pincer-type phosphorus(III) species was reported. A series of structurally robust phosphorus(V) compounds were formed via the formal oxidative addition reactions of C–X bonds to the phosphorus(III)

  通过主族元素进行的σ键活化受到了理论和实验化学家的极大关注。在这里，有报道称苄基和烯丙基卤化物中的C–X（X = Cl，Br，I）键与钳型磷（III）的反应。通过以下方法形成了一系列结构坚固的磷（V）化合物C–X键与磷（III）中心的正式氧化加成反应。密度泛函理论计算表明，亲核加成过程比直接氧化加成机理更有利。磷（III）化合物的弯曲结构异构化为亲核性较差的化合物，以进行进一步的C–X键活化作用，这可以通过前沿分子轨道分析来合理化。这项研究不仅提供了对磷（III）物种的反应性的深刻理解，而且还展示了主要基团元素对小分子活化的潜力。
• Highly chemoselective synthesis of aryl allylic sulfoxides through calcium hypobromite oxidation of aryl allylic sulfides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.046

  日期：2012.2

  A highly chemoselective oxidation of widely substituted aryl allylic sulfides, prepared by allylation of arylthioethers with KF-Celite, to the corresponding aryl allylic sulfoxide was achieved by employing calcium hypobromite. Neither over-oxidation to sulfones nor halogenation of the aromatic rings was observed. The protocol may be successfully applied for the oxidation of substituted allylic systems

  通过使用次溴酸钙将芳基硫醚与KF-Celite烯丙基化而制备的广泛取代的芳基烯丙基硫醚高度化学选择性氧化成相应的芳基烯丙基亚砜。既未观察到砜的过度氧化也未观察到芳环的卤化。该方案可以成功地用于本身可以与氧化剂相互作用的取代的烯丙基系统（即2-卤代烯丙基）的氧化。
• A Mild, Convenient, and Inexpensive Procedure for Conversion of Vinyl Halides to α-Haloketones
  作者：Michael P. VanBrunt、Reuben O. Ambenge、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo020739m

  日期：2003.4.1

  to the corresponding alpha-chloroketone. Similarly, if a vinyl bromide is exposed to sodium hypobromite (freshly prepared from bromine and sodium hydroxide) at 0 degrees C in 2:5 acetic acid/acetone as solvent, an alpha-bromoketone is produced. This methodology has been applied to a number of vinyl chlorides and vinyl bromides, and the transformations generally proceed in high yields. The mild reaction

  用市售的次氯酸钠水溶液在乙酸/丙酮的2：5混合物中于0摄氏度下处理氯乙烯约1小时，可干净地得到相应的α-氯酮。类似地，如果将溴化乙烯在0摄氏度于2：5乙酸/丙酮作为溶剂中暴露于次溴酸钠（由溴和氢氧化钠新制）中，则会制得α-溴代酮。该方法已经应用于许多氯乙烯和溴乙烯，并且转化通常以高收率进行。温和的反应条件与各种官能团兼容，包括酰胺，酯和亚胺。