3-(4-acetylphenylimino)indol-2-one | 70452-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenylimino)indol-2-one
• 英文别名: 3-(4-acetyl-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(4-acetyl-phenylimino)-indolin-2-one；3-(4-Acetyl-phenylimino)-indolin-2-on；Isatyliden-p-acetylanilin；3-(4-Acetylanilino)indol-2-one；3-(4-acetylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 70452-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: FCWMWSGRELKPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenylimino)indol-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  El-Emary, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1143 - 1150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氨基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-acetylphenylimino)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New chalcones bearing isatin scaffold: synthesis, molecular modeling and biological evaluation as anticancer agents

  摘要：

  已报告异靛蓝的衍生物对不同人类癌细胞系具有细胞毒性作用。以异靛蓝为起始材料合成了一系列新的异靛蓝连接查尔酮。大多数新合成的化合物在体外筛选了其对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）和结肠癌（HCT-116）细胞系的抗癌活性。所有测试的化合物均表现出抗肿瘤活性，其IC50在2.88至62.88 μM之间，相较于本研究使用的对照药物伊马替尼。化合物2-5表现出最高活性，三种细胞系的IC50范围在2.88至18.12 μM之间，而化合物7b对HepG-2、MCF-7和HCT-116也显示出中等活性，IC50分别为13.95、31.66和11.78 μM。此外，化合物7d对HepG-2细胞表现出较高活性，IC50为12.84 μM。化合物4对HepG-2和HCT-116细胞系显示出最强的活性，而化合物2对MCF-7表现出最强活性。这些化合物还被筛选出对正常乳腺细胞系MCF-12A的细胞毒性活性，发现其具有轻微的细胞毒性。对本研究中最活跃的化合物2-5在CDK2活性位点进行了对接研究。所有对接的化合物均显示出良好的结合相互作用和能量评分。化合物4在结合相互作用和能量评分方面表现最佳。这些发现可能解释了目标化合物的细胞毒性作用。合成了一系列新型的异靛蓝连接查尔酮，评估了目标化合物对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）、结肠癌（HCT-116）细胞系及正常乳腺细胞系（MCF-12A）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3019-z

文献信息

• Isatin-Schiff's base and chalcone hybrids as chemically apoptotic inducers and EGFR inhibitors; design, synthesis, anti-proliferative activities and in silico evaluation
  作者：Eman A. Fayed、Rogy R. Ezz Eldin、Ahmed B. M. Mehany、Ashraf H. Bayoumi、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130159

  日期：2021.6

  effect is concerned. Moreover, up-regulation of BAX and Caspase-3 and down-regulation of Bcl-2 resulted in the induction of apoptosis from those active compounds. Further work has shown that the most potent derivative 8b, caused cell cycle arrest at the G2/M phase. Also, EGFR inhibitory activity for 8b showed IC50 0.014 µM versus wild EGFRWT and 12.66 nM versus the mutant type, Lapatinib, and Erlotinib

  已经发现，伊斯汀衍生物对不同的人类癌细胞系具有抗增殖作用。合成了一系列isatin-schiff碱和查尔酮，并筛选了它们对三种人类细胞系MCF-7，HepG-2和HCT-116的抗癌活性。与作为参考标准的伊马替尼相比，所有测试的化合物均显示出中度至高度的抗肿瘤活性，IC 50为0.68–35.60μM。化合物2b，5、8b，12、13a和13b的活性最高，三种细胞系的IC 50为0.68至5.85μM。选择了最活跃的结构用于进一步研究。首先，IC 50已对正常人细胞（WI-38）的值进行了研究以确保命中的安全性，这表明就细胞毒性作用而言，我们的新化合物已表现出（IC 50 > 165.98μM）。此外，BAX和Caspase-3的上调和Bcl-2的下调导致了这些活性化合物的凋亡诱导。进一步的工作表明，最有效的衍生物8b导致细胞周期停滞在G2 / M期。此外，针对8b的EGFR抑制活性显示，与野生型EGFR
• Radwan, Ahmed Sayed, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 4, p. 581 - 590
  作者：Radwan, Ahmed Sayed

  DOI：——

  日期：——
• Crippa; Pietra, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 195,203 Anm.
  作者：Crippa、Pietra

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN K. M.; KHALIL Z. H., Z. NATURFORSCH., 1979, B 34, NO 9, 1326-1329
  作者：HASSAN K. M.、 KHALIL Z. H.

  DOI：——

  日期：——