3-(4-acetylphenylimino)indol-2-one | 70452-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenylimino)indol-2-one
• 英文别名: 3-(4-acetyl-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(4-acetyl-phenylimino)-indolin-2-one；3-(4-Acetyl-phenylimino)-indolin-2-on；Isatyliden-p-acetylanilin；3-(4-Acetylanilino)indol-2-one；3-(4-acetylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 70452-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: FCWMWSGRELKPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenylimino)indol-2-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  El-Emary, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 9, p. 1143 - 1150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-氨基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-acetylphenylimino)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New chalcones bearing isatin scaffold: synthesis, molecular modeling and biological evaluation as anticancer agents

  摘要：

  已报告异靛蓝的衍生物对不同人类癌细胞系具有细胞毒性作用。以异靛蓝为起始材料合成了一系列新的异靛蓝连接查尔酮。大多数新合成的化合物在体外筛选了其对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）和结肠癌（HCT-116）细胞系的抗癌活性。所有测试的化合物均表现出抗肿瘤活性，其IC50在2.88至62.88 μM之间，相较于本研究使用的对照药物伊马替尼。化合物2-5表现出最高活性，三种细胞系的IC50范围在2.88至18.12 μM之间，而化合物7b对HepG-2、MCF-7和HCT-116也显示出中等活性，IC50分别为13.95、31.66和11.78 μM。此外，化合物7d对HepG-2细胞表现出较高活性，IC50为12.84 μM。化合物4对HepG-2和HCT-116细胞系显示出最强的活性，而化合物2对MCF-7表现出最强活性。这些化合物还被筛选出对正常乳腺细胞系MCF-12A的细胞毒性活性，发现其具有轻微的细胞毒性。对本研究中最活跃的化合物2-5在CDK2活性位点进行了对接研究。所有对接的化合物均显示出良好的结合相互作用和能量评分。化合物4在结合相互作用和能量评分方面表现最佳。这些发现可能解释了目标化合物的细胞毒性作用。合成了一系列新型的异靛蓝连接查尔酮，评估了目标化合物对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）、结肠癌（HCT-116）细胞系及正常乳腺细胞系（MCF-12A）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3019-z

文献信息

• Isatin-Schiff's base and chalcone hybrids as chemically apoptotic inducers and EGFR inhibitors; design, synthesis, anti-proliferative activities and in silico evaluation
  作者：Eman A. Fayed、Rogy R. Ezz Eldin、Ahmed B. M. Mehany、Ashraf H. Bayoumi、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130159

  日期：2021.6

  effect is concerned. Moreover, up-regulation of BAX and Caspase-3 and down-regulation of Bcl-2 resulted in the induction of apoptosis from those active compounds. Further work has shown that the most potent derivative 8b, caused cell cycle arrest at the G2/M phase. Also, EGFR inhibitory activity for 8b showed IC50 0.014 µM versus wild EGFRWT and 12.66 nM versus the mutant type, Lapatinib, and Erlotinib

  已经发现，伊斯汀衍生物对不同的人类癌细胞系具有抗增殖作用。合成了一系列isatin-schiff碱和查尔酮，并筛选了它们对三种人类细胞系MCF-7，HepG-2和HCT-116的抗癌活性。与作为参考标准的伊马替尼相比，所有测试的化合物均显示出中度至高度的抗肿瘤活性，IC 50为0.68–35.60μM。化合物2b，5、8b，12、13a和13b的活性最高，三种细胞系的IC 50为0.68至5.85μM。选择了最活跃的结构用于进一步研究。首先，IC 50已对正常人细胞（WI-38）的值进行了研究以确保命中的安全性，这表明就细胞毒性作用而言，我们的新化合物已表现出（IC 50 > 165.98μM）。此外，BAX和Caspase-3的上调和Bcl-2的下调导致了这些活性化合物的凋亡诱导。进一步的工作表明，最有效的衍生物8b导致细胞周期停滞在G2 / M期。此外，针对8b的EGFR抑制活性显示，与野生型EGFR
• Radwan, Ahmed Sayed, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 4, p. 581 - 590
  作者：Radwan, Ahmed Sayed

  DOI：——

  日期：——
• Crippa; Pietra, Gazzetta Chimica Italiana, 1951, vol. 81, p. 195,203 Anm.
  作者：Crippa、Pietra

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN K. M.; KHALIL Z. H., Z. NATURFORSCH., 1979, B 34, NO 9, 1326-1329
  作者：HASSAN K. M.、 KHALIL Z. H.

  DOI：——

  日期：——
• New chalcones bearing isatin scaffold: synthesis, molecular modeling and biological evaluation as anticancer agents
  作者：Yousry A. Ammar、Eman A. Fayed、Ashraf H. Bayoumi、Rogy R. Ezz、Mansour S. Alsaid、Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1007/s11164-017-3019-z

  日期：2017.12

  Derivatives of isatin have been reported to possess cytotoxic effects against different human carcinoma cell lines. A series of new isatin-linked chalcones was synthesized starting from isatin. Most of the newly synthesized compounds were screened for their in vitro anticancer activity against human breast (MCF-7), liver (HepG-2), and colon (HCT-116) cancer cell lines. All the tested compounds exhibited antitumor activity, with IC50 ranging from 2.88 to 62.88 μM in comparison to the reference drug used in this study, Imatinib. Compounds 2–5 were the most active, with IC50 ranging from 2.88 to 18.12 μM for the three cell lines, while compound 7b also showed moderate activity against HepG-2, MCF-7 and HCT-116 with IC50 13.95, 31.66 and 11.78 μM, respectively. Furthermore, compound 7d showed high activity against HepG-2 cells with IC50 12.84 μM. Compound 4 was shown to be the most potent against both HepG-2 and HCT-116 cell lines, while compound 2 is the most potent against MCF-7. The compounds were also screened for their cytotoxic activity against normal breast cell line MCF-12A, and were found to possess mild cytotoxicity. A docking study was performed for the most active compounds in this study, 2–5, inside the active site of CDK2. All the docked compounds have shown favorable binding interactions and energy scores. Compound 4 has proved to be the best in binding interactions and energy score. These findings may explain the cytotoxic activity of the target compounds. A novel series of isatin-linked chalcones was synthesized. The target compounds were evaluated for their cytotoxic activity towards human breast (MCF-7), liver (HepG-2), colon (HCT-116) cancer cell lines and (MCF-12A) normal breast cell line.

  已报告异靛蓝的衍生物对不同人类癌细胞系具有细胞毒性作用。以异靛蓝为起始材料合成了一系列新的异靛蓝连接查尔酮。大多数新合成的化合物在体外筛选了其对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）和结肠癌（HCT-116）细胞系的抗癌活性。所有测试的化合物均表现出抗肿瘤活性，其IC50在2.88至62.88 μM之间，相较于本研究使用的对照药物伊马替尼。化合物2-5表现出最高活性，三种细胞系的IC50范围在2.88至18.12 μM之间，而化合物7b对HepG-2、MCF-7和HCT-116也显示出中等活性，IC50分别为13.95、31.66和11.78 μM。此外，化合物7d对HepG-2细胞表现出较高活性，IC50为12.84 μM。化合物4对HepG-2和HCT-116细胞系显示出最强的活性，而化合物2对MCF-7表现出最强活性。这些化合物还被筛选出对正常乳腺细胞系MCF-12A的细胞毒性活性，发现其具有轻微的细胞毒性。对本研究中最活跃的化合物2-5在CDK2活性位点进行了对接研究。所有对接的化合物均显示出良好的结合相互作用和能量评分。化合物4在结合相互作用和能量评分方面表现最佳。这些发现可能解释了目标化合物的细胞毒性作用。合成了一系列新型的异靛蓝连接查尔酮，评估了目标化合物对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）、结肠癌（HCT-116）细胞系及正常乳腺细胞系（MCF-12A）的细胞毒性活性。