2-氯-3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 70990-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: monochlorodimedone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2-chloro-3-hydroxy-5,5-dimethyl-；2-chloro-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 70990-68-0
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: DGNMCZASYCDCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 zinc chloride diethyl ether 、 high-spin iron(III) diphenylporphyrin with a thiophenolate ligand 、 triethylbenzylammonium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2,2-二氯-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  New Active-Site Analogues of Chloraperoxidase—Syntheses and Catalytic Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199703901
• 作为产物：
  描述：

  2-isobutyryl-4,4-dimethyl-1,3-cyclohexanedione 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氯-3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  De Buyck, L.; Seynaeve, D.; De Kimpe, N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 5, p. 363 - 370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient and efficient preparation of β-substituted α-haloenones from diazodicarbonyl compounds
  作者：Yong Rok Lee、Bang Sub Cho、Hyuk Jin Kwon

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.087

  日期：2003.11

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of cyclic diazodicarbonyl compounds with a variety of halides have been examined. With acid halides, β-acyloxy α-haloenones are produced in good yields. With benzyl halides, β-benzyloxy α-haloenones are obtained in good yields. Reactions with methylene halides yield β-halomethoxy α-haloenones in good yields, whereas reactions with ethyl halides and ethylene dihalides

  已经研究了铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物与各种卤化物的反应。用酰基卤可以高收率生产β-酰氧基α-卤代烯酮。使用苄基卤化物，可以良好的产率获得β-苄氧基α-卤代烯酮。与亚甲基卤的反应以良好的产率产生β-卤代甲氧基α-卤代烯酮，而与乙基卤和乙二卤的反应以高产率产生β-羟基α-卤代烯。这些反应提供了有用且快速的进入β-取代的α-卤代烯酮的途径。还已经用卤化pathway描述了形成这些产物的机理途径。
• Synthesis of unsymmetrical urea derivatives <i>via</i> one-pot sequential three-component reactions of cyclic 2-diazo-1,3-diketones, carbodiimides, and 1,2-dihaloethanes
  作者：Xinwei He、Cheng Yang、Yinsong Wu、Mengqing Xie、Ruxue Li、Jiahui Duan、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d0ob00683a

  日期：——

  A novel and efficient multicomponent reaction of cyclic 2-diazo-1,3-diketones, carbodiimides, and 1,2-dihaloethanes has been developed, and it leads to unsymmetrical urea derivatives with good yields in a single operation. This transformation involves the cascade formation of C–X (X = Cl, Br, I), C–N and CO bonds through halogenation, nucleophilic addition, ring-opening, and enol–ketone tautomerization

  已开发出新颖且有效的环状2-重氮-1,3-二酮，碳二亚胺和1,2-二卤代乙烷的多组分反应，该反应可在一次操作中制得不对称的尿素衍生物，并具有良好的收率。这种转变涉及通过卤化，亲核加成，开环和烯醇-酮互变异构过程的C–X（X = Cl，Br，I），C–N和C O键的级联形成。该协议是分步和原子经济的；1,2-二卤乙烷用作容易获得的卤化试剂，并且适用于不同的官能团。
• Production mechanism of active species on the oxidative bromination following perhydrolase activity
  作者：Hideyasu China、Yutaka Okada、Hiroyasu Ogino

  DOI：10.1002/poc.3490

  日期：2016.2

  Hypobromous acid and molecular bromine have been described as the active species involved in the oxidative bromination using perhydrolase, which catalyzes the reaction from acetic acid and hydrogen peroxide to peracetic acid (AcOOH). However, the brominating activity of them in a chemical model system was lower than that of the active species produced by the spontaneous reaction between AcOOH and Br−

  次溴酸和分子溴已被描述为使用过水解酶氧化溴化反应的活性物质，该酶催化乙酸和过氧化氢反应生成过乙酸（AcOOH）。然而，它们的在化学模型体系中的溴化活性比由ACOOH和Br之间的自发反应而生成的活性种的低- 。因此，次溴乙酰（AcOBr）被建议作为对溴化新活性种通过检测ACOOH和Br之间的反应的脱羧-并用抗ħ一些公差强溴化功率2 ö 2。通过动力学分析将其产生机理解释为涉及AcOOH质子化中间体的离子反应。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Buyck, L. De; Pooter, H. De; Verhe, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 8, p. 825 - 836
  作者：Buyck, L. De、Pooter, H. De、Verhe, R.、Kimpe, N. De、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——
• Schank, Kurt; Blattner, Rudolf; Bouillon, Guenter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1951 - 1957
  作者：Schank, Kurt、Blattner, Rudolf、Bouillon, Guenter

  DOI：——

  日期：——