tert-butyldimethyl-[3-(3-phenyloxiranyl)propoxy]silane | 503025-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl-[3-(3-phenyloxiranyl)propoxy]silane
• 英文别名: tert-butyldimetyl-[3-(3-phenyloxiranyl)propoxy]silane；tert-Butyl(dimethyl)[3-(3-phenyloxiran-2-yl)propoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[3-(3-phenyloxiran-2-yl)propoxy]silane
• CAS: 503025-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: YRVVGBMCTLKASE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-[3-(3-phenyloxiranyl)propoxy]silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclorelease from Soluble Polymeric Supports

  摘要：

  Single electron oxidation is shown to be a viable method for effecting concomitant cyclization and cleavage (cyclorelease) of a series of polymer bound homobenzylic ethers. Soluble oligonorbornene polymers are stable toward redox chemistry and are isolable through precipitation with methanol, making them excellent supports for this process. These oxidative conditions are also shown to cleave secondary and tertiary alcohols and ethers in a new traceless approach to polymer-supported aldehyde and ketone synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0480951
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 tert-butyldimethyl-[3-(3-phenyloxiranyl)propoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  在电子转移引发的环化反应中调节反应性和化学选择性：在碳-碳键形成中的应用

  摘要：

  在这次交流中，我们证明了我们的电子转移引发的环化反应的范围可以通过利用高苄基醚的氧化电位与其自由基阳离子的中分解苄基碳-碳键解离能之间的关系来显着拓宽。通过降低电泳的氧化电位和苄基碳-碳键解离能，我们可以在温和的非光化学条件下引发反应。芳烃氧化的选择性和温和的反应条件使得各种富电子烯烃作为亲核基团以优异的效率形成碳-碳键。

  DOI：

  10.1021/ja029139v

文献信息

• Oxidative Cyclorelease from Soluble Polymeric Supports
  作者：Hua Liu、Shuangyi Wan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo0480951

  日期：2005.5.1

  Single electron oxidation is shown to be a viable method for effecting concomitant cyclization and cleavage (cyclorelease) of a series of polymer bound homobenzylic ethers. Soluble oligonorbornene polymers are stable toward redox chemistry and are isolable through precipitation with methanol, making them excellent supports for this process. These oxidative conditions are also shown to cleave secondary and tertiary alcohols and ethers in a new traceless approach to polymer-supported aldehyde and ketone synthesis.
• Tuning Reactivity and Chemoselectivity in Electron Transfer Initiated Cyclization Reactions:  Applications to Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：John R. Seiders、Lijun Wang、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja029139v

  日期：2003.3.1

  demonstrate that the scope of our electron transfer initiated cyclization reaction can be significantly broadened by exploiting the relationship between the oxidation potentials of homobenzylic ethers and the mesolytic benzylic carbon-carbon bond dissociation energies of their radical cations. By lowering the oxidation potential of the electrophore and the benzylic carbon-carbon bond dissociation energy, we

  在这次交流中，我们证明了我们的电子转移引发的环化反应的范围可以通过利用高苄基醚的氧化电位与其自由基阳离子的中分解苄基碳-碳键解离能之间的关系来显着拓宽。通过降低电泳的氧化电位和苄基碳-碳键解离能，我们可以在温和的非光化学条件下引发反应。芳烃氧化的选择性和温和的反应条件使得各种富电子烯烃作为亲核基团以优异的效率形成碳-碳键。