ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1123725-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(pyridin-2-yl-1)-1H-pyrrole-2-carboxylate；Ethyl 3-(2-Pyridyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3-pyridin-2-yl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1123725-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: DIVMOPHBYCDZHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-bromo-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH RAS SUPERFAMILY PROTEINS FOR TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES, AND FIBROTIC DISEASE
  [FR] COMPOSÉS INTERAGISSANT AVEC DES PROTÉINES DE LA SUPERFAMILLE RAS POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DE RASOPATHIES ET D'UNE MALADIE FIBROTIQUE

  摘要：

  Provided herein are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided herein methods of modulating the activity of cellular targets by administering to a subject a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof. Further provided herein are methods of treating cancer, fibrotic diseases, and inflammatory diseases by administering to a subject a compound of or a pharmaceutically acceptable form thereof.

  公开号：

  WO2023196975A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 异氰基乙酸乙酯 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以16%的产率得到ethyl 3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接由取代的甲基异氰酸酯和乙炔烃进行低聚取代的吡咯

  摘要：

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801395

文献信息

• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。
• [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH RAS SUPERFAMILY PROTEINS FOR TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES, AND FIBROTIC DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS INTERAGISSANT AVEC DES PROTÉINES DE LA SUPERFAMILLE RAS POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS, DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DE RASOPATHIES ET D'UNE MALADIE FIBROTIQUE
  申请人：[en]SHY THERAPEUTICS, LLC

  公开号：WO2023196975A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  Provided herein are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided herein methods of modulating the activity of cellular targets by administering to a subject a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof. Further provided herein are methods of treating cancer, fibrotic diseases, and inflammatory diseases by administering to a subject a compound of or a pharmaceutically acceptable form thereof.