3-Brom-1-methyl-4-cinnolon | 4320-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Brom-1-methyl-4-cinnolon
• 英文别名: 3-bromo-1-methylcinnolin-4(1H)-one；3-bromo-1-methylcinnolin-4-one
• CAS: 4320-50-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• 分子量: 239.071
• InChiKey: ZAALYZWPEJMGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-1-methyl-4-cinnolon 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methyl-3-phenylethyl-4(1H)-cinnolinone
  参考文献：
  名称：

  钯化合物催化的3-卤代辛啉的一些反应

  摘要：

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80178-6
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 3-溴噌啉-4-醇 、 碘甲烷 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 5.96 g (70%) of the title compound的产率得到3-Brom-1-methyl-4-cinnolon
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。

  公开号：

  US20110003820A1

文献信息

• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2085398A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives of Formula I wherein R1 represents chloro or bromo; A represents as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及以下式子的吡唑嘧啶衍生物（I）： 其中R1代表氯或溴； A代表 以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。
• 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2090576A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders. wherein A represents -NR3R4 with R3 and R4 as described herein.

  本发明涉及式（I）的6-卤代吡唑并[1,5-a]吡啶以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。 其中，A表示-NR3R4，其中R3和R4如本文所述。
• AMES, D. E.;BULL, D., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 383-387
  作者：AMES, D. E.、BULL, D.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES, LEUR MÉTHODE DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2009095254A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives of Formula (I) wherein R1 represents chloro or bromo; A represents (a); (b); (c); (d); or (e), as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.
• [EN] 6-HALO-PYRAZOLO[1, 5-A]PYRIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR (MGLUR) MODULATORS<br/>[FR] 6-HALO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES, LEUR MÉTHODE DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE (MGLUR)
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2009095253A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1, 5-a] pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.