ethyl 3-oxo-2-(2-(p-tolyl)hydrazineylidene)butanoate | 5869-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(2-(p-tolyl)hydrazineylidene)butanoate
• 英文别名: 3-oxo-2-p-tolylhydrazono-butyric acid ethyl ester；3-Oxo-2-(p-tolylazo)butyric acid ethyl ester；ethyl 2-[(4-methylphenyl)diazenyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 5869-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: BBBCJFWZAQMHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  321.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(2-(p-tolyl)hydrazineylidene)butanoate 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-4-[(4-甲基苯基)二氮烯基]-1,4-二氢吡唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Shukla, P. R.; Srivastava, Chandreshwari, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 937 - 939

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-(2-(p-tolyl)hydrazineylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基和对羟基氰基苯并咪唑实体的合成及药理研究

  摘要：

  使用新的路线合成方法，合成了与带有芳基和杂芳基基团（8a - e至10a - e）的吡唑基和酰氰化物底物连接的各种新型苯并咪唑实体，并将其重点放在作为其最重要因素之一的药理学评估上，它们的药理学评价为重点。这些合成化合物的活性。所获得的苯并咪唑系列经过充分表征，在体外筛选对选定的病原性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的菌株时显示出显着的药理活性。）与氨苄西林和卡那霉素作为标准抗菌剂进行比较，并与人肝癌细胞系（HepG2）作为抗肿瘤剂进行比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.3522

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new sulfonamide derivatives of thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Nadia S. El-Sayed、Eman R. El-Bendary、Saadia M. El-Ashry、Mohammed M. El-Kerdawy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.037

  日期：2011.9

  New series of sulfonamide derivatives of [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine were synthesized and investigated as antitumor agents. Some of the newly prepared compounds were tested for their in vitro and in vivo antitumor activities. Preliminary biological studies revealed that compounds 4c, 4f, and 4j exhibited the highest affinity to DNA, while compounds 4h,i, 6a–c, 8 and 12–14 exhibited moderate

  合成了[1,3,4]噻二唑并[3,2- a ]嘧啶的新系列磺酰胺衍生物，并将其作为抗肿瘤剂进行了研究。测试了一些新制备的化合物的体外和体内抗肿瘤活性。初步生物研究显示，化合物4C，4F，和4J表现出对DNA的最高的亲和力，而化合物4h中，我，6A - Ç，8和12 - 14表现出中等的活性。另外，化合物4j，4f和4c结果显示，与5-氟尿嘧啶相比，接种Ehrlich腹水细胞的小鼠的寿命增长百分比最高（阳性对照）。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Synthesis of Important New Pyrrolo[3,4-c]Pyrazoles and Pyrazolyl-Pyrrolines from Heterocyclic β-Ketonitriles
  作者：Fathy Abdel-Kader Amer、Metwally Hammouda、Abdel-Aziz Sayed El-Ahl、Bakr Fathy Abdel-Wahab

  DOI：10.1002/jccs.200700217

  日期：2007.12

  Treatment of heterocyclic β-ketonitriles la,b with hydrazine hydrate and phenylhydrazine afforded the hydrazine derivatives 2a-d which cyclized in PPA into pyrrolo[3,4-c]pyrazoles 3a-d. Reaction of 1a,b with cyanoacetohydrazide furnished the cyanoacetyl pyrrolo[3,4-c]pyrazoles 4a,b. The hydrazine 2c reacted with p-diketone and (3-ketoesters to afford pyrazolyl-pyrrolines 5-7. Also the later hydrazine

  用水合肼和苯肼处理杂环β-酮腈la,b得到肼衍生物2a-d，其在PPA中环化成吡咯并[3,4-c]吡唑3a-d。1a,b 与氰基乙酰肼反应得到氰基乙酰基吡咯并[3,4-c]吡唑 4a,b。肼 2c 与对二酮和 (3-酮酯) 反应得到吡唑基吡咯啉 5-7。随后的肼与一些 D-醛糖和苯乙酮反应分别得到相应的腙 10-12 和肼甲酰胺衍生物 15a、b .
• An HMO study of the azo-hydrazone tautomerism in diazonium coupling products of 5-isoxazolones
  作者：Cyril Párkányi、Ahmad S. Shawali

  DOI：10.1002/jhet.5570170511

  日期：1980.7

  The HMO method has been used to study tautomerism in 3-substituted 4-arylazo-5-isoxazolones (2), the possible tautomeric structures being 2a-2d. Also the common anions of these tautomers, 6, have been theoretically studied. In addition to the free molecules, HMO calculations have been carried out for structures with hydrogen bonds to protic solvents, for tautomers with intramolecular hydrogen bonds

  HMO方法已用于研究3取代的4-芳基偶氮-5-异恶唑酮（2）中的互变异构现象，可能的互变异构结构为2a-2d。还对这些互变异构体6的常见阴离子进行了理论研究。除游离分子外，还对与质子溶剂具有氢键的结构，具有分子内氢键的互变异构体以及通过分子间氢键形成的二聚体进行了HMO计算。在所有这些情况下，form形式2a已经证明是最稳定的。还研究了芳基偶氮部分中给电子和吸电子取代基对各种互变异构体稳定性的诱导作用。根据HMO计算得出的结果与Summers及其同事的实验数据完全吻合。数米-和p -取代的4-芳基偶氮-3-甲基-5- isoxazolones已被合成和它们的光谱数据和熔点的报道。
• Synthesis of 5-(substituted phenylazo)-6-hydroxy-4-methyl-3- cyano-2-pyridones from ethyl 3-oxo-2-(substituted phenyldiazenyl)butanoates
  作者：Jasmina Dostanic、Natasa Valentic、Gordana Uscumlic、Dusan Mijin

  DOI：10.2298/jsc100618044d

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of known azo pyridone dyes is presented. A series of 5-(substituted arylazo)-6-hydroxy-4-methyl-3- cyano-2-pyridones were prepared from ethyl 3-oxo-2-(substituted phenyldiazenyl)butanoates and cyanoacetamide in acetone using potassium hydroxide as a catalyst by simple refluxing the reaction mixture. The structure of these dyes was confirmed by FT-IR, NMR and UV-Vis spectroscopy.

  介绍了一种合成已知偶氮吡啶酮染料的新方法。A 一系列 5-（取代的芳基偶氮）-6-羟基-4-甲基-3-氰基-2-吡啶酮 在丙酮中用 3-氧代-2-（取代苯基二氮）丁酸乙酯和 以氢氧化钾为催化剂，在丙酮中以 3-氧代-2-(取代苯基二氮)丁酸乙酯和氰乙酰胺为原料，通过简单的 回流反应混合物。这些染料的结构通过 傅立叶变换红外光谱、核磁共振和紫外可见光谱证实了这些染料的结构。
• Metwally; Ismaiel; Yousif, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 179 - 180
  作者：Metwally、Ismaiel、Yousif、Eid

  DOI：——

  日期：——