3,3-ethylenedioxy-1α-methyl-5α-androstan-17-one | 64132-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-1α-methyl-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3,3-Ethylenedioxy-1alpha-methyl-5alpha-androstan-17-one；(1'S,5'S,8'R,9'S,10'S,13'S,14'S)-1',10',13'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• CAS: 64132-95-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: JVWVEDVHFCYQKJ-HGDYXINXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-1α-methyl-5α-androstan-17-one 生成 (3,3-ethylenedioxy-17β-hydroxy-1α-methyl-5α-androstan-17α-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BITTLER, DIETER;LAURENT, HENRY;RACH, PETRA;TOPERT, MICHAEL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-17β-hydroxy-1α-methyl-5α-androstane 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3,3-ethylenedioxy-1α-methyl-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Androstane derivatives, process for their production, and pharmaceutical

  摘要：

  Formula I的雄烷衍生物 ##STR1## 其中----是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sup.2是氢或1-8碳原子的烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--，##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或##STR3## 但化合物不是17.alpha.-(3-乙酰氧基丙基)-17.beta.-羟基-4,6-雄烯二烯-3-酮，是药理学上有效的化合物，例如，具有抑制皮脂的作用。

  公开号：

  US04457925A1

文献信息

• Antiandrogenic 17.alpha.-substituted steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft (A.G.)

  公开号：US04344941A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  17.alpha.-substituted steroids of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkyl or alkenyl interrupted by an oxygen atom, cyclopentyl, or tetrahydropyranyl, R.sub.2 is alkyl or alkenyl of 2-6 carbon atoms, X is oxygen or the grouping H(OR.sub.3) wherein R.sub.3 is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkyl or alkenyl interrupted by an oxygen atom, cyclopentyl, or tetrahydropyranyl, upon topical application, display antiandrogenic properties and can be utilized for the treatment of acne, seborrhea, alopecia and hirsutism.

  17.alpha.-取代类固醇的化学式为##STR1##，其中R.sub.1为氢、酰基、烷基、烯基、被氧原子中断的烷基或烯基、环戊基或四氢吡喃基，R.sub.2为2-6个碳原子的烷基或烯基，X为氧或基团H(OR.sub.3)，其中R.sub.3为氢、酰基、烷基、烯基、被氧原子中断的烷基或烯基、环戊基或四氢吡喃基。该类化合物在局部应用时表现出抗雄激素作用，可用于治疗痤疮、脂溢性皮炎、脱发和多毛症。
• Novel D-homosteroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04155918A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  The present disclosure relates to novel D-homosteroids. More particularly, the invention is concerned with hormonally active novel D-homosteroids, a process for the manufacture thereof and pharmaceutical preparations containing same.

  本公开涉及新型的D-同源类固醇。更具体地说，本发明涉及具有激素活性的新型D-同源类固醇，其制造方法以及含有其的药物制剂。
• Novel androstane derivatives, process for their production, and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04587235A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Androstane derivatives of Formula I ##STR1## wherein is a single bond or a double bond, R.sub.1 is methyl or ethyl, R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-8 carbon atoms, --X-- is --(CH.sub.2).sub.n --, --CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --, or --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m -- wherein n is 2 to 6 and m is 1 to 4, --A--B-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CCl.dbd.CH--, ##STR2## --U--V< is --CH.sub.2 --CH<, --CH.dbd.C<, --C(OH).dbd.C<, or --CCl.dbd.C<, and --W--Y-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --, or ##STR3## with the proviso that the compound is not 17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androstadien-3-one, are pharmacologically efficacious compounds, e.g., are sebum suppressive.

  公式I的雄甾烷衍生物 ##STR1## 其中是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sub.2是1-8个碳原子的氢或烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --，其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--， ##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，而--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或 ##STR3## 前提是该化合物不是17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androstadien-3-one，是药理学有效的化合物，例如可以抑制皮脂分泌。
• 17-alpha-Substituierte Steroide, diese enthaltende Präparate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0027961A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  17α-Substituierte Steroide der allgemeinen Formel I worin R1 ein Wasserstoffatom, eine Acyl-, eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylgruppe, eine Cyclopentyl- oder Tetrahydropyranylgruppe, R2 einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 3-6 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoffatom oder die Gruppierung H(OR3), in der R3 ein Wasserstoffatom, eine Acyl-, eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkyl-, eine Cyclopentyl- oder Tetrahydropyranylgruppe bedeuten. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen nach topischer Anwendung antiandrogene Eigenschaften und können zur Behandlung von Akne, Seborrhoe, Alopezie und Hirsutismus verwendet werden.

  通式 I 的 17α 取代类固醇 其中 R1 是氢原子、酰基、任选被氧原子打断的烷基、环戊基或四氢吡喃基、 R2 是具有 3-6 个碳原子的脂肪族烃基、 X 是氧原子或 H(OR3)基团，其中 R3 是氢原子、酰基、可选择被氧原子打断的烷基、环戊基或四氢吡喃基团 的化合物。 通式 I 的化合物在局部使用后具有抗雄激素特性，可用于治疗痤疮、脂溢性皮炎、脱发和多毛症。
• Neue Androstan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0071153A1

  公开（公告）日：1983-02-09

  Androstan-Derivate der allgemeinen Formel 1 worin eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung, R1 einen Methylrest oder Äthylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, -X- dle Gruppe, -(CH2)n-, -CH=CH(CH2)m- oder -C-C-(CH2)m- mit n in der Bedeutung von 2 bis 6 und m in der Bedeutung von 1 bis 4 -A-B- die Gruppierung -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CCl=CH-, -U-V〈 die Gruppierung -CH2-CH〈, -CH=C〈. -C(OH)=C〈 oder -CCl=C〈 und -W-Y- die Gruppierung -CH2-CH2-, -CH2-C(CH3)2-oder bedeuten mit Ausnahme des 17α-(3-Acetoxypropyl)-17β-hydroxy-4,6-androstadien-3-ons, sind pharmakologisch wirksame Substanzen.

  通式 1 的雄甾烷衍生物 其中为单键或双键、 R1 是甲基或乙基 R2 是氢原子或具有 1 至 8 个碳原子的烷基、 -X-偶联基团、-(CH2)n-、-CH=CH(CH2)m-或-C-C-(CH2)m-，其中 n 的含义为 2 至 6，m 的含义为 1 至 4。 -A-B-----CH2-CH2-、-CH=CH-、-CCl=CH-、 -U-V〈-CH2-CH〈、-CH=C〈的组合。-C(OH)=C〈或-CCl=C〈以及 -W-Y-指-CH2-CH2-、-CH2-C(CH3)2-或-CH2-C(CH3)2-的组别。 除 17α-（3-乙酰氧基丙基）-17β-羟基-4,6-雄甾二烯-3-酮外，其余均为药理活性物质。