5-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-phenyl-4-cyano-2H-1,2,3-triazole；5-Phenyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile；5-phenyl-2H-triazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₉H₆N₄
• mdl: MFCD09033689
• 分子量: 170.173
• InChiKey: KXACXWLKMFKIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 、 4-硼酸三苯胺 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-(4-(diphenylamino)phenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 AIE 和力致变色特性的黄光发射三唑荧光团的合理设计和合成†

  摘要：

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc00262f
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有 AIE 和力致变色特性的黄光发射三唑荧光团的合理设计和合成†

  摘要：

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9cc00262f

文献信息

• Amberlite IRA900F as a Solid Fluoride Source for a Variety of Organic Transformations under Solvent-Free Conditions
  作者：Francesco Fringuelli、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/ejoc.200800142

  日期：2008.8

  We have reported that Amberlite IRA900F (Amb-F) is an efficient metal-free catalyst for the activation of Si–N and Si–O bonds and a mild base in a variety of organic transformations under solvent-free conditions, such as the addition of TMSN3 to (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroethenes, nitriles, α,β-unsaturated acids and their esters, and the addition of dimethylsilylketene acetal and ethyl nitroacetate

  我们已经报道，Amberlite IRA900F (Amb-F) 是一种有效的无金属催化剂，用于在无溶剂条件下激活 Si-N 和 Si-O 键和各种有机转化中的温和碱，例如添加将 TMSN3 转化为 (E)-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯、腈、α,β-不饱和酸及其酯，以及将二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛和硝基乙酸乙酯加成到 β-硝基苯乙烯。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Tandem Knoevenagel-[3+2] cycloaddition-elimination reactions: one-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.146

  日期：2012.1

  found to catalyse Knoevenagel condensation between aromatic aldehyde and cyano compound with active methylene hydrogens and this has led to a successful route for the one pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles from aldehydes through Knoevenagel-[3+2]cycloaddition-elimination sequence. In the formation of 5-aryl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile derivatives, the reaction has been found

  已发现叠氮化钠催化芳香醛和氰基化合物与活性亚甲基氢之间的Knoevenagel缩合反应，这已导致一锅法合成一锅法合成4,5-二取代1,2,3-（NH）-三唑的成功途径。通过Knoevenagel- [3 + 2]环加成-消除序列形成醛。在形成5-芳基-2 H -1,2,3-三唑-4-腈的衍生物中，发现该反应在水中有效地发生。
• 一种NH-1,2,3-三唑化合物的合成方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN106146418B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明涉及一种NH‑1,2,3‑三唑的合成方法，其特征在于包括如下步骤：醛、硝基化合物、叠氮化钠、溶剂、添加剂通过“一锅法”于80‑150℃条件下反应1‑8小时，反应结束后，经后处理，可制得NH‑1,2,3‑三唑。本发明采用廉价易得的醛，硝基化合物，叠氮化钠为原料，可以将三组分便捷地制备NH‑1,2,3‑三唑类化合物。与已有方法相比，本方法原料价格低廉且简单易得，操作简便，反应效率高。
• [3+2] Cycloaddition Reactions in the Solid-Phase Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yongnian Gao、Yulin Lam

  DOI：10.1021/ol0611494

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] An efficient and regioselective procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles via a [3+2] cycloaddition of polymer-bound vinyl sulfone and sodium azide is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in all steps of the three-step protocol. A representative set of 23 compounds was prepared.

  [结构：见正文]描述了一种通过结合聚合物的乙烯基砜和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应合成1,2,3-三唑的有效且区域选择性的方法。微波辐射在三步协议的所有步骤中均提供了显着的速率增强。制备了代表性的23种化合物。
• α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah

  DOI：10.1039/c3ob42276c

  日期：——

  An expedient synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates has been demonstrated through [3 + 2] cycloaddition of sodium azide with α-haloacrylates. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to α-fluoro-, α-chloro-, α-bromo-, and α-iodoacrylates. The potential of selected 1,2,3-triazole-4-carboxylates in the preparation of 1,5-dihydro-4H-[1,2,3]-triazolo-[4,5-c]-quinolin-4-one has also been illustrated.

  通过叠氮化钠与δ-卤代丙烯酸酯的[3 + 2]环加成，证明了一种 N-未取代的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的便捷合成方法。该工艺非常可靠，而且适用于δ-氟、δ-氯、δ-溴和δ-碘丙烯酸酯的范围异常广泛。此外，还说明了选定的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐在制备 1,5-二氢-4H-[1,2,3]-三唑-[4,5-c]-喹啉-4-酮方面的潜力。