2-((E)-1-benzylidene-but-2(E)-enyl)-1-methyl-1H-imidazole | 1401463-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((E)-1-benzylidene-but-2(E)-enyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-[(1E,3E)-1-phenylpenta-1,3-dien-2-yl]imidazole
• CAS: 1401463-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: JCDLFNAPSBEAHM-NBSAPDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-((Z)-1-benzylidene-but-2(E)-enyl)-1-methyl-1H-imidazole 、 2-((E)-1-benzylidene-but-2(E)-enyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  分子内环化和随后的炔烃系N杂环卡宾碳氢化合物的重排

  摘要：

  炔烃系咪唑和1,2,4-三唑基N-杂环卡宾前体已经制备，并进行了卡宾分子内反应的研究。观察到与分子内环化和随后的重排一致的产物。使用交叉实验的机理研究表明，产物的确来自分子内卡宾的添加。提议该反应通过类似于Boger环加成反应中形成的乙烯基二烷氧基卡宾的乙烯基二氨基卡宾中间体。观察到咪唑取代的二烯是串联环化和消除反应的主要产物，对于基于咪唑的N-杂环卡宾来说，这是观察到的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.038

文献信息

• Intramolecular cyclization and subsequent rearrangements of alkyne-tethered N-heterocyclic carbenes
  作者：Marc C.B. Legault、Craig S. McKay、Joseph Moran、Matthew A. Lafreniere、John Paul Pezacki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.038

  日期：2012.10

  imidazole and 1,2,4-triazole-based N-heterocyclic carbene precursors have been prepared and studies of the intramolecular reactions of carbenes are performed. Products consistent with intramolecular cyclizations and subsequent rearrangements were observed. Mechanistic studies using crossover experiments showed that the products did arise from intramolecular carbene additions. The reactions are proposed

  炔烃系咪唑和1,2,4-三唑基N-杂环卡宾前体已经制备，并进行了卡宾分子内反应的研究。观察到与分子内环化和随后的重排一致的产物。使用交叉实验的机理研究表明，产物的确来自分子内卡宾的添加。提议该反应通过类似于Boger环加成反应中形成的乙烯基二烷氧基卡宾的乙烯基二氨基卡宾中间体。观察到咪唑取代的二烯是串联环化和消除反应的主要产物，对于基于咪唑的N-杂环卡宾来说，这是观察到的。