6-tert-butoxycarbonylamino-2-isopropyl-4,5-dioxo-7-phenyl-3-azaheptanoic acid benzyl ester | 246506-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butoxycarbonylamino-2-isopropyl-4,5-dioxo-7-phenyl-3-azaheptanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-4-phenylbutanoyl]amino]butanoate
• CAS: 246506-76-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: ZTXDVIXGKORUAH-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butoxycarbonylamino-2-isopropyl-4,5-dioxo-7-phenyl-3-azaheptanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((2S,3R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-butyrylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-tert-butoxycarbonylamino-2-isopropyl-4,5-dioxo-7-phenyl-3-azaheptanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基氰基磷烷方法在蛋白酶抑制剂合成中的应用：后他汀，欧司他汀，色贝斯汀，探针素和贝他汀

  摘要：

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00860-3

文献信息

• Synthesis of the peptidic α-hydroxy amides phebestin, probestin, and bestatin from α-keto amide precursors
  作者：Harry H. Wasserman、Mingde Xia、Anders K. Petersen、Michael R. Jorgensen、Erin A. Curtis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01143-0

  日期：1999.8

  Aminopeptidase inhibitors, phebestin, probestin and bestatin have been prepared by stereospecific reduction of α-keto amide precursors using zinc borohydride.

  通过使用硼氢化锌立体定向还原α-酮基酰胺前体，可以制备氨基肽酶抑制剂，色氨酸，探针素和贝他汀。
• Application of acyl cyanophosphorane methodology to the synthesis of protease inhibitors: poststatin, eurystatin, phebestin, probestin and bestatin
  作者：Harry H Wasserman、Anders K Petersen、Mingde Xia

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00860-3

  日期：2003.8

  Full details are given for the syntheses of the protease inhibitors, poststatin and eurystatin by the acyl cyanophosphorane coupling procedure used for the formation of α-keto amides. We have also extended this methodology to the syntheses of the related α-hydroxy amide natural products, phebestin, probestin and bestatin. The key step in the latter synthetic sequences involved diastereomeric selectivity

  通过用于形成α-酮酰胺的酰基氰基磷膦偶联方法，给出了蛋白酶抑制剂poststatin和eurystatin的合成的全部细节。我们还将这种方法扩展到了相关α-羟基酰胺天然产物phebestin，probestin和bestatin的合成中。后一合成顺序中的关键步骤涉及通过使用硼氢化锌将α-酮基前体还原为相应的α-羟基酰胺的非对映异构体选择性。