[3-Oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester | 108183-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-Oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-(1-diethoxyphosphoryl-3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate
• CAS: 108183-35-3
• 化学式: C₁₆H₂₁Cl₃NO₆P
• 分子量: 460.679
• InChiKey: DJFULKBHTCGRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [bromo-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-Oxo-3-phenyl-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-propyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 1-Aminophosphonsäure-Derivaten über Acyliminophosphonsäure-Ester

  摘要：

  通过酰亚胺基膦酸酯合成 1-氨基膦酸衍生物 1-酰氨基甲基膦酸酯 1 与 N-溴代丁二酰亚胺反应生成 1-酰氨基-1-溴甲基膦酸酯 2，后者与叔胺处理后转化为酰亚胺基膦酸酯 3。后者与烯胺、炔胺、芳基、烯基和炔基格氏化合物等亲核物发生原位反应，生成 1-酰氨基甲基膦酸盐的衍生物。 溴化物 2 与亚磷酸盐和三苯基膦反应分别生成 8 型和 10 型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31638

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING AMINOPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1724275B1

  公开（公告）日：2015-04-08
• SCHRADER, T.;KOBER, R.;STEGLICH, W., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 372-375
  作者：SCHRADER, T.、KOBER, R.、STEGLICH, W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von 1-Aminophosphonsäure-Derivaten über Acyliminophosphonsäure-Ester
  作者：Thomas Schrader、Reiner Kober、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1986-31638

  日期：——

  Synthesis of 1-Aminophosphonic Acid Derivatives via Acyliminophosphonic Esters 1-Acylaminomethylphosphonates 1 on reaction with N-bromosuccinimide yield 1-acylamino-1-bromomethylphosphonates 2, which on treatment with tertiary amines are converted into acyliminophosphonates 3. The latter react in situ with nucleophiles like enamines, ynamines, aryl, alkenyl and alkynyl Grignard compounds to give derivatives of 1-acylaminomethylphosphonates. Reaction of bromides 2 with phosphites and triphenylphosphine yields compounds of type 8 and 10, respectively.

  通过酰亚胺基膦酸酯合成 1-氨基膦酸衍生物 1-酰氨基甲基膦酸酯 1 与 N-溴代丁二酰亚胺反应生成 1-酰氨基-1-溴甲基膦酸酯 2，后者与叔胺处理后转化为酰亚胺基膦酸酯 3。后者与烯胺、炔胺、芳基、烯基和炔基格氏化合物等亲核物发生原位反应，生成 1-酰氨基甲基膦酸盐的衍生物。 溴化物 2 与亚磷酸盐和三苯基膦反应分别生成 8 型和 10 型化合物。