benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside | 57816-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-acetyl-1-O-benzyl-α-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester；benzyl (4R)-4-[[(2S)-2-[2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoylamino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoate
• CAS: 57816-11-2；62928-83-0；75283-21-5；76498-06-1；76498-09-4
• 化学式: C₃₃H₄₄N₄O₁₁
• 分子量: 672.733
• InChiKey: HCVSSBUQJYNJAP-BAQVQJDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1012.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside 在 钯 N-乙基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-4-{1-[(S)-1-((R)-1-carbamoyl-3-carboxy-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-3,6-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.

  摘要：

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2215
• 作为产物：
  描述：

  1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester 在 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以93%的产率得到benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic Muramyl Dipeptide DerivativesviaO-Aminoacyl Intermediates

  摘要：

  在氨甲酰二肽的氨甲酰氨基的 6 位上加入一个氨基酸的方法已经实现，这为合成各种新的衍生物提供了有效途径。利用这些中间体合成了六种带有 N-酰化氨基酸的新的氨甲酰二肽衍生物，并对它们的免疫活性进行了检测。所有衍生物在诱导 N-乙酰基-3-(4-胂基苯基偶氮)-l-酪氨酸迟发型超敏反应方面都表现出了佐剂活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2917

文献信息

• Kalmanowa, M.; Mackiewicz, Z.; Smiatacz, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 9, p. 1707 - 1714
  作者：Kalmanowa, M.、Mackiewicz, Z.、Smiatacz, Z.、Dziadziuszko, H.、Pienkowska, D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kolodziejczyk, A. M.; Dzierzbicka, K.; Kolodziejczyk, A. S., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 5, p. 1023 - 1030
  作者：Kolodziejczyk, A. M.、Dzierzbicka, K.、Kolodziejczyk, A. S.

  DOI：——

  日期：——