5-O-acetoacetyl-D-ribono-1,4-lactone | 89747-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetoacetyl-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl 3-oxobutanoate
• CAS: 89747-21-7
• 化学式: C₉H₁₂O₇
• 分子量: 232.19
• InChiKey: BTTJSUNZFWDQFY-LPBLVHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 5-O-acetoacetyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  抑制阿拉伯糖5-磷酸异构酶。一种抑制细菌脂多糖生物合成的方法。

  摘要：

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。

  DOI：

  10.1021/jm00372a003

文献信息

• Regioselective acylation of d-ribono-1,4-lactone catalyzed by lipases
  作者：Damianni Sebrão、Marcus M. Sá、Maria da Graça Nascimento

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.10.007

  日期：2011.2

  Abstract Lipases from ten different sources and two mycelium-bound lipases isolated from Amazonian fungi were screened as biocatalysts in the acylation reaction of d -ribono-1,4-lactone with a variety of acyl donors in non-aqueous media. Several reaction parameters were evaluated including the type and amount of enzyme, acyl donor, and organic solvent, as well as the influence of water and the recyclability

  摘要 筛选了 10 种不同来源的脂肪酶和从亚马逊真菌中分离的两种菌丝结合脂肪酶，作为 d-ribono-1,4-内酯与多种酰基供体在非水介质中进行酰化反应的生物催化剂。评估了几个反应参数，包括酶、酰基供体和有机溶剂的类型和用量，以及水的影响和催化剂的可回收性。当使用南极念珠菌脂肪酶 (CAL-B) 时，酰化具有高度区域选择性，并且观察到相应的 5-酰基-d-核糖-1,4-内酯作为唯一产物。将乙酸乙烯酯作为乙酰基供体与 10 mg (100 U) CAL-B 在干燥乙腈中混合 24 小时后，获得最佳转化率 (>99%) 为 5-乙酰基-d-核糖基-1,4-内酯H。然而，来自洋葱伯克霍尔德菌（PSL-C 和 PSL-D）、荧光假单胞菌 (AK) 和嗜热丝孢菌 (Lipozyme TL-IM) 的脂肪酶以较低的转化率产生单乙酰化、二乙酰化和三乙酰化产物的混合物。当癸酸和十二烷酸用作 d-ribono-1
• Inhibition of arabinose 5-phosphate isomerase. An approach to the inhibition of bacterial lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Eric C. Bigham、Charles E. Gragg、William R. Hall、John E. Kelsey、William R. Mallory、Drew C. Richardson、Charles Benedict、Paul H. Ray

  DOI：10.1021/jm00372a003

  日期：1984.6

  Arabinose 5-phosphate ( A5P ) isomerase is a key enzyme in the biosynthesis of lipopolysaccharide, an essential component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. The mechanism of the isomerase is envisioned to involve an enediol intermediate. A series of compounds, which are analogues of the substrates or intermediate, were tested as inhibitors of A5P isomerase with the belief that a good

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。