methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-2-chloro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranosonate | 339540-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-2-chloro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranosonate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,6R,6aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
• CAS: 339540-27-1
• 化学式: C₁₇H₂₁ClO₆
• 分子量: 356.803
• InChiKey: KXBLZADHSYQYDC-VMUDFCTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-2-chloro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranosonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氨 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 p-chloroperbenzoic acid 、 sodium hydride 、 对苯二酚 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-6-O-benzyl-2-chloro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3

文献信息

• Synthesis of hydantocidin and C-2-thioxo-hydantocidin
  作者：Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00239-7

  日期：2001.10

  Hydantocidin (12), a naturally occurring strong herbicide, was synthesized in 35.2% overall yield, with accompanying 5-epi-hydantocidin (12') in 9.6% overall yield via isothiocyanate (13) and spiro-hydantoin (10) from 2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone (1). C-2-thioxo-hydantocidin (24) was also synthesized in 16.5% overall yield with accompanying 5-epi-C-2-thioxohydantocidin (24', 9.2% yield)

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。