5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-γ-D-ribonolactone | 1260096-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-γ-D-ribonolactone
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1260096-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 348.382
• InChiKey: KNCFWWALKWCFKT-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-γ-D-ribonolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖内酯高效合成全（+）-戊三醇

  摘要：

  由γ- d-核糖内酯和2,3-二甲基苯甲醚以八步完成了细胞毒性天然（+）-varitriol的短而有效的总合成，总收率为41％。主要特征包括在羰基上高度立体选择性地引入甲基，以及在起始碳骨架的C5处通过Julia-Kocieński烯化将侧链与芳族部分一起安装。 天然产物-varitriol-立体选择性合成-非对映选择性-手性池

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258201
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-γ-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖内酯高效合成全（+）-戊三醇

  摘要：

  由γ- d-核糖内酯和2,3-二甲基苯甲醚以八步完成了细胞毒性天然（+）-varitriol的短而有效的总合成，总收率为41％。主要特征包括在羰基上高度立体选择性地引入甲基，以及在起始碳骨架的C5处通过Julia-Kocieński烯化将侧链与芳族部分一起安装。 天然产物-varitriol-立体选择性合成-非对映选择性-手性池

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258201

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of (+)-Varitriol from d-Ribonolactone
  作者：Tibor Gracza、Ol’ga Karlubíková、Miroslav Palík、Angelika Lásiková

  DOI：10.1055/s-0030-1258201

  日期：2010.10

  A short and efficient total synthesis of cytotoxic natural (+)-varitriol has been accomplished in eight steps from γ-d-ribonolactone and 2,3-dimethylanisole in 41% overall yield. The key features include a highly stereoselective introduction of methyl at a carbonyl group and installation of the side chain with the aromatic portion by Julia-Kocieński olefination at C5 of the starting carbon skeleton

  由γ- d-核糖内酯和2,3-二甲基苯甲醚以八步完成了细胞毒性天然（+）-varitriol的短而有效的总合成，总收率为41％。主要特征包括在羰基上高度立体选择性地引入甲基，以及在起始碳骨架的C5处通过Julia-Kocieński烯化将侧链与芳族部分一起安装。 天然产物-varitriol-立体选择性合成-非对映选择性-手性池