1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-N-[(3-methylphenyl)methyl]heptan-1-amine | 336105-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-N-[(3-methylphenyl)methyl]heptan-1-amine
• CAS: 336105-92-1
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₂
• 分子量: 461.648
• InChiKey: KUMXJPMXHASJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸单乙酯酰氯 、 1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-N-[(3-methylphenyl)methyl]heptan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到ethyl 2-benzyl-7-hexyl-3-hydroxy-6-[(3-methylphenyl)methyl]-5-oxo-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进四组分合成吡咯并[3,4-b]pyridin-5-one

  摘要：

  描述了一种从简单易得的输入开始的 5-氨基恶唑的新型多组分合成。因此，简单地加热醛 3、胺 4 和 α-异氰基乙酰胺 5 的甲醇溶液以良好至极好的收率提供 5-氨基恶唑 (1)。1 与 α,β-不饱和酰氯 13 的反应导致在一次操作中形成吡咯并[3,4-b]吡啶-5-一 (2)。三重多米诺骨牌序列，酰化/IMDA/逆迈克尔环逆转，参与了这种新的支架生成反应。在观察到氯化铵可以显着加速甲苯中恶唑的形成后，开发了 2 的一锅四组分合成。

  DOI：

  10.1021/ja017563a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-N-[(3-methylphenyl)methyl]heptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进四组分合成吡咯并[3,4-b]pyridin-5-one

  摘要：

  描述了一种从简单易得的输入开始的 5-氨基恶唑的新型多组分合成。因此，简单地加热醛 3、胺 4 和 α-异氰基乙酰胺 5 的甲醇溶液以良好至极好的收率提供 5-氨基恶唑 (1)。1 与 α,β-不饱和酰氯 13 的反应导致在一次操作中形成吡咯并[3,4-b]吡啶-5-一 (2)。三重多米诺骨牌序列，酰化/IMDA/逆迈克尔环逆转，参与了这种新的支架生成反应。在观察到氯化铵可以显着加速甲苯中恶唑的形成后，开发了 2 的一锅四组分合成。

  DOI：

  10.1021/ja017563a

文献信息

• A Novel Multicomponent Synthesis of Polysubstituted 5-Aminooxazole and Its New Scaffold-Generating Reaction to Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine
  作者：Xiaowen Sun、Pierre Janvier、Gang Zhao、Hugues Bienaymé、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol007055q

  日期：2001.3.1

  A novel three-component synthesis of 5-amino oxazole (1) is reported. Its subsequent reaction with alpha,beta-unsaturated acyl chloride leads to polysubstituted pyrrolopyridine (2). A triple domino process, acylation/IMDA/retro-Michael cycloreversion, was involved in the latter process. The methodology allows the quick preparation, from simple and readily available inputs, of highly functionalized

  报道了5-氨基恶唑（1）的新型三组分合成。其随后与α，β-不饱和酰基氯的反应导致多取代的吡咯并吡啶（2）。后者过程涉及三重多米诺过程，即酰化/ IMDA /迈克环还原。该方法可以从简单易用的输入中快速制备其他方法不易获得的高度官能化的标题化合物。