1-([2,2'-bipyridin]-6-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine | 1339945-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-([2,2'-bipyridin]-6-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-~{N}-(pyridin-2-ylmethyl)-~{N}-[(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methyl]methanamine；N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methanamine
• CAS: 1339945-49-1
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅
• 分子量: 367.453
• InChiKey: IAYCCYKQDTVUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 1-([2,2'-bipyridin]-6-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子钴配合物在水溶液中产生电催化和光催化制氢

  摘要：

  由新型五齿配体支撑的单核钴配合物催化纯水溶液中氢的释放（见图）。这种钴配合物既可以用作电催化剂，也可以用作光催化剂，以有效地释放氢气。

  DOI：

  10.1002/anie.201200082
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-([2,2'-bipyridin]-6-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  铁（II）双（吡啶基）胺-联吡啶骨架用于选择性 CO2 光还原的机理洞察

  摘要：

  据报道，即使在 1% CO 2下，聚吡啶铁基骨架也可用于选择性 CO 2到 CO 的光还原。机理见解揭示了两个连续的单电子转移，在 Fe 和配体上为 CO 2添加提供了具有离域电子密度的中间体。质子辅助的 CO 形成对于 CO 2还原至关重要。悬垂的质子穿梭 α-OH 基团专门将转化转换为 H 2，从而能够在灵活的 CO/H 2比率下形成自分选合成气。

  DOI：

  10.1002/anie.202107386

文献信息

• Solid-Phase Synthesis as a Platform for the Discovery of New Ruthenium Complexes for Efficient Release of Photocaged Ligands with Visible Light
  作者：Rajgopal Sharma、Jessica D. Knoll、Nicholas Ancona、Phillip D. Martin、Claudia Turro、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ic502791y

  日期：2015.2.16

  great potential as therapeutics. A method was developed to rapidly synthesize, screen, and identify ruthenium-based caging groups that release nitriles upon irradiation with visible light. A diverse library of tetra- and pentadentate ligands was synthesized on polystyrene resin. Ruthenium complexes of the general formula [Ru(L)(MeCN)n]m+ (n = 1–3, m = 1–2) were generated from these ligands on solid phase

  钌基光笼基团作为生物工具具有重要的应用，并显示出巨大的治疗潜力。开发了一种快速合成，筛选和鉴定基于钌的笼形基团的方法，该基团会在可见光照射下释放出腈。在聚苯乙烯树脂上合成了多样化的四齿和五齿配体库。通式[Ru（L）（MeCN）n ] m +（n = 1-3，m的钌配合物= 1-2）是从固相上的这些配体生成的，然后从树脂上裂解下来进行光化学分析。数据表明光谱调谐和与可见光的反应性范围很广。通过溶液相合成了在可见光范围内显示出强吸收性的三种配合物用于比较。溶液和固相复合物的光化学行为非常吻合，这证实了文库方法可用于在短期内鉴定具有所需光反应性的候选物，从而避免了耗时的色谱法和化合物纯化。
• Identification of novel potent and non-toxic anticancer, anti-angiogenic and antimetastatic rhenium complexes against colorectal carcinoma
  作者：Joachim Delasoie、Aleksandar Pavic、Noémie Voutier、Sandra Vojnovic、Aurelien Crochet、Jasmina Nikodinovic-Runic、Fabio Zobi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112583

  日期：2020.10

  were discovered to possess remarkable anticancer, anti-angiogenic and antimetastatic activity in vivo (zebrafish-human HCT-116 xenograft model), being effective at very low doses (1–3 μM). At doses as high as 250 μM the complexes did not provoke toxicity issues encountered in clinical anticancer drugs (cardio-, hepato-, and myelotoxicity). In vivo assays showed that the two compounds exceed the anti-tumor

  同时针对肿瘤生长和血管形成的联合治疗被认为是结直肠癌（CRC）治疗的基石。然而，大多数临床抗癌药物的主要障碍是其对癌细胞的选择性活性弱和固有的内脏毒性，以及快速的耐药性发展。在我们发现有效抗CRC的新型选择性和无毒药物的努力中，我们设计，合成和表征了一系列具有增加的亲脂性的tri（I）基于三羰基的配合物。发现这些新型化合物中的两种在体内具有显着的抗癌，抗血管生成和抗转移活性（斑马鱼-人类HCT-116异种移植模型），以非常低的剂量（1-3μM）有效。在高达250μM的剂量下，复合物不会引起临床抗癌药物遇到的毒性问题（心脏，肝脏和骨髓毒性）。体内试验显示这两种化合物超过了临床药物顺铂和苹果酸舒尼替尼的抗肿瘤和抗血管生成活性，并显示出较大的治疗范围。
• A strong-field pentadentate ligand in iron-based alkane oxidation catalysis and implications for iron(iv) oxo intermediates
  作者：Emma Wong、Jonathan Jeck、Michaela Grau、Andrew J. P. White、George J. P. Britovsek

  DOI：10.1039/c3cy20823k

  日期：——

  complex, which is rapidly reduced to the oxo-bridged dinuclear iron(III) complex [(Fe(1))2(μ-O)](ClO4)4. The catalytic properties of the iron(II) complex [Fe(1)(CH3CN)](ClO4)2 for the oxidation of cyclohexane with various amounts of H2O2 has been evaluated. Moderate catalytic activities, comparable to other iron(II) complexes featuring pentadentate ligands but significantly lower than the tetradentate

  已经制备了五齿配体双（吡啶基甲基）（联吡啶基甲基）胺BPAbipy 1和铁（II）络合物[Fe（1）（CH 3 CN）]（ClO 4）2。强场配体1稳定了低自旋铁（II）配合物，从而导致Fe（II）/ Fe（III）氧化还原对的高氧化还原电势为1.01 V （相对于SCE）。高价铁配合物被强场配体和[Fe（1）（CH 3 CN）]（ClO 4）2的反应不稳定。认为与PhIO结合使用会导致铁（IV）的络合物寿命短，该络合物会迅速还原为氧桥双核铁（III）络合物[（Fe（1））2（μ-O）]（ClO 4）4。铁（II）络合物[Fe（1）（CH 3 CN）]（ClO 4）2的催化性能环己烷已经评估了各种量的H 2 O 2的含量。已观察到中等催化活性，可与具有五齿配体的其他铁（II）配合物相比，但明显低于四齿BPMEN配体。
• Water Oxidation by Mononuclear Ruthenium Complexes with TPA-Based Ligands
  作者：Bhasker Radaram、Jeffrey A. Ivie、Wangkheimayum Marjit Singh、Rafal M. Grudzien、Joseph H. Reibenspies、Charles Edwin Webster、Xuan Zhao

  DOI：10.1021/ic200050g

  日期：2011.11.7

  oxidant, stoichiometric oxidation of water by [Ru(TPA)(H2O)2]2+ was observed, while Ru(Me3TPA)(H2O)2]2+ has much less activity for water oxidation. Compared to [Ru(TPA)(H2O)2]2+ and [Ru(Me3TPA)(H2O)2]2+, [Ru(DPA-Bpy)(H2O)]2+ exhibited 20 times higher activity for water oxidation. This study demonstrates a new type of ligand scaffold to support water oxidation by mononuclear Ru complexes.

  三（2-吡啶基甲基）胺（TPA），三（6-甲基-2-吡啶基甲基）胺（Me 3 TPA）和新的五齿配体N，N的单核钌配合物的合成，表征和水氧化活性已经描述了-双（2-吡啶基甲基）-2，2'-联吡啶-6-甲胺（DPA-Bpy）。这些单核Ru配合物的电化学性质已通过实验和计算方法进行了研究。使用Ce IV作为氧化剂，观察到水被[Ru（TPA）（H 2 O）2 ] 2+化学计量氧化，而Ru（Me 3 TPA）（H 2 O）2 ] 2+具有较少的水氧化活性。相比的[Ru（TPA）（H 2 O）2 ] 2+和[茹（ME 3 TPA）（H 2 O）2 ] 2+，[茹（DPA-BPY）（H 2 O）] 2+展出水氧化活性高20倍。这项研究证明了一种新型的配体支架，可通过单核Ru配合物支持水氧化。
• Mechanistic Insights Into Iron(II) Bis(pyridyl)amine‐Bipyridine Skeleton for Selective CO ₂ Photoreduction
  作者：Xu‐Zhe Wang、Shu‐Lin Meng、Jia‐Yi Chen、Hai‐Xu Wang、Yang Wang、Shuai Zhou、Xu‐Bing Li、Rong‐Zhen Liao、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202107386

  日期：2021.12.6

  A polypyridine Fe-based skeleton is reported for selective CO2-to-CO photoreduction even under 1 % CO2. Mechanistic insights reveal two sequential one-electron transfer affording an intermediate with delocalized electron density on both Fe and ligand for CO2 addition. Proton-assisted CO formation is crucial for CO2 reduction. A pendant, proton-shuttling α-OH group switches the transformation to H2

  据报道，即使在 1% CO 2下，聚吡啶铁基骨架也可用于选择性 CO 2到 CO 的光还原。机理见解揭示了两个连续的单电子转移，在 Fe 和配体上为 CO 2添加提供了具有离域电子密度的中间体。质子辅助的 CO 形成对于 CO 2还原至关重要。悬垂的质子穿梭 α-OH 基团专门将转化转换为 H 2，从而能够在灵活的 CO/H 2比率下形成自分选合成气。