(3S,4S)-4-(cyclopropyl-oxomethyl)-N-diphenylmethyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one | 691357-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(cyclopropyl-oxomethyl)-N-diphenylmethyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (1'R,3S,4S)-1-diphenylmethyl-3-(1-hydroxyethyl)-4-(cyclopropylcarbonyl)azetidin-2-one；(3S,4S)-1-Benzhydryl-4-(cyclopropylcarbonyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one；(3S,4S)-1-benzhydryl-4-(cyclopropanecarbonyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 691357-70-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: RLYBFXZZAYQQSV-DJKXOVBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124.5 °C
• 沸点：
  576.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(cyclopropyl-oxomethyl)-N-diphenylmethyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3S,4S)-4-(cyclopropyl-oxomethyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环丙基乙酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3S,4S)-4-(cyclopropyl-oxomethyl)-N-diphenylmethyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235

文献信息

• Regioselective Baeyer−Villiger Oxidation in 4-Carbonyl-2-azetidinone Series: A Revisited Route toward Carbapenem Precursor
  作者：Mathieu Laurent、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo030377y

  日期：2004.4.1

  A novel synthesis of acetoxyazetidinone 2 is presented. The azetidinone ring of compounds 7 is formed by C-3/C-4 cyclization of (2R,3R)-epoxybutyramide precursors 6, N-protected with a benzhydryl group. N-Deprotection by photoactivated bromination and acidic treatment leads to compounds 10 with various CO-R substituents at C-4. Transformation of these substituents by Baeyer-Villiger oxidation gives the desired regioisomer 11 with the cyclopropyl side-group which is the only group (among R = H, Ph, t-Bu, i-Pr, c-Pr) able to satisfy both the steric requirements of the cyclization step and the electronic requirements of the oxidative rearrangement step.
• Synthesis of (1′R,3S,4S)-3-[1′-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]- 4-(cyclopropylcarbonyloxy)azetidin-2-one
  作者：Mathieu Laurent、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200600235

  日期：2006.8

  in THF at 0 degrees C to yield (1'R,3S,4S)-4-cyclopropylcarbonyl-1-diphenylmethyl-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (13e). N-Deprotection of 13e was performed by photochemical bromination and subsequent hydrolysis. The resulting (1'R,3S,4S)-4-(cyclopropylcarbonyl)-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (23e) reacted in a Baeyer-Villiger oxidation with a total control of the regioselectivity (due to the

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧