2-dimethylamino-6-methyl-2H,6H-pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione | 1206552-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-dimethylamino-6-methyl-2H,6H-pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-6-methylpyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
• CAS: 1206552-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: BVHJAIMUTQPPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-(甲硫基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 2-dimethylamino-6-methyl-2H,6H-pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过5-甲硫基-2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应获得吲哚

  摘要：

  5-甲硫基-2-乙烯基-1 H-吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应，然后异构化，得到中等产率至中等产率的四氢吲哚。使用活化的MnO 2进行芳香化在回流条件下，甲苯得到高收率的相应的2-甲基硫吲哚，用阮内镍进行脱甲基硫代反应得到的2-H吲哚的收率很高。加合物的保护以提高的收率产生芳构化，证明了甲硫基作为吡咯的保护基的有效性。但是，在Diels-Alder反应中，显示5-甲硫基-2-乙烯基吡咯的效率比2-乙烯基吡咯略低，表明该保护基的失活程度超过了预期。这种通往吲哚的途径提供了高度收敛性和易于获得的易于纯化的起始原料。已证明双甲硫基乙烯基吡咯具有作为高活化Diels-Alder二烯的潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.1571

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。