methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 67011-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile
• CAS: 67011-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: MLZVJURUAZZFKU-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (1R,2S,4S,5R,7R,10R)-5-methoxy-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation

  摘要：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.008
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-β-D-hex-2-enepyranoside 在 十六烷基三丁基溴化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-cyano-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation

  摘要：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.008

文献信息

• Preparation of 2-C- and 3-C-cyano-2-enopyranoside derivatives and their epoxidation
  作者：Tohru Sakakibara、Shinya Narumi、Ichiro Matsuo、Saeko Okada、Takanori Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2007.07.008

  日期：2007.11

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-C- and 3-C-cyano-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosides and -2-enitols were prepared and their epoxidation was performed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.