2,2'-<1,2-Phenylenbis(oxy-2,1-ethandiyloxy)>bisphenol | 75863-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-<1,2-Phenylenbis(oxy-2,1-ethandiyloxy)>bisphenol
• 英文别名: o-bis<2-(o-hydroxyphenoxy)ethoxy>benzene；1,2-bis[2-(2-hydroxyphenyloxy)ethoxy]benzene；2,3,8,9,14,15-tribenzo-24-crown-8；2,2'-[1,2-Phenylenbis(oxy-2,1-ethandiyloxy)]bisphenol；2-[2-[2-[2-(2-Hydroxyphenoxy)ethoxy]phenoxy]ethoxy]phenol
• CAS: 75863-81-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: CINIAUHMMYGXJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  584.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 2,2'-<1,2-Phenylenbis(oxy-2,1-ethandiyloxy)>bisphenol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 生成 3,10,13,20,23,30-hexaoxa-36-azapentacyclo[30.3.1.04,9.014,19.024,29]hexatriaconta-1(36),4,6,8,14,16,18,24,26,28,32,34-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Weber, Edwin; Voegtle, Fritz, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1067 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<<2-(benzyloxy)phenyl>oxy>ethanol p-toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,2'-<1,2-Phenylenbis(oxy-2,1-ethandiyloxy)>bisphenol
  参考文献：
  名称：

  Solid-state inclusion compounds of new host macrocycles with uncharged organic molecules. Host synthesis, inclusion properties, and x-ray crystal structure of an inclusion compound with n-propanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00217a022

文献信息

• Polybenzocrown ethers: synthesis by cesium-assisted cyclization and solid-state structures
  作者：Robert E. Hanes、Edward C. Ellingsworth、Scott T. Griffin、Robin D. Rogers、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.717

  日期：——

  A series of large-ring polybenzocrown ethers is prepared by cesium-assisted cyclizations. Reactions of diphenols/bisphenols, dimesylates of oligoethylene glycols and cesium carbonate in MeCN produce the large-ring polybenzocrown ethers in high yields. To gain further insight into the structures of these compounds, solid-state structures of three large-ring crown ethers are obtained by X-ray diffraction

  通过铯辅助环化反应制备了一系列大环聚苯并冠醚。二酚/双酚、低聚乙二醇的二甲磺酸盐和碳酸铯在 MeCN 中的反应以高产率产生大环聚苯并冠醚。为了进一步了解这些化合物的结构，通过 X 射线衍射获得了三个大环冠醚的固态结构。
• Preparation of benzo- and polybenzocrown ethers by macrocyclization reactions
  作者：Robert E. Hanes、Jong Chan Lee、Sheryl N. Ivy、Anna Palka、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.718

  日期：——

  the method was used for the preparation of monobenzocrown ethers. Interestingly, for the preparation of monobenzocrown ethers, [2+2] adducts were discovered to be significantly contaminating the products. Dimesylates were chosen as the leaving group due to their ease or preparation and the ability to use the unpurified products with no apparent impact on the macrocyclization.

  探索了冠醚的大环化及其制备方法。我们提出了一种稳健、可扩展的方法来制备这些大环。此外，研究了改变前体结构的影响，以确定双酚和二甲磺酸酯的“切割”是否影响反应过程，如通过产率测量的。此外，使用儿茶酚衍生物，该方法用于制备单苯并冠醚。有趣的是，在制备单苯并冠醚时，发现 [2+2] 加合物严重污染了产品。选择二甲磺酸盐作为离去基团是因为它们易于制备，并且能够使用未纯化的产物而对大环化没有明显影响。
• Weber, Edwin, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 770 - 801
  作者：Weber, Edwin

  DOI：——

  日期：——
• Weber, Edwin, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4439 - 4452
  作者：Weber, Edwin

  DOI：——

  日期：——
• Bovin, A. N.; Degtyarev, A. N.; Tsvetkov, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1342 - 1348
  作者：Bovin, A. N.、Degtyarev, A. N.、Tsvetkov, E. N.

  DOI：——

  日期：——