2-methoxy-3,4,5-triphenyl-furan | 31554-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-3,4,5-triphenyl-furan
• 英文别名: 2-Methoxy-3,4,5-triphenylfuran
• CAS: 31554-21-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: YADFAQNPHWZUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,4,5-triphenyl-furan 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到2,3,4-三苯基-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Cp*Mo(II)-催化剂催化羰基化合物与炔烃的分子间脱氧偶联

  摘要：

  羰基易于接近，是化学合成中重要的官能团。然而，由于需要高活化能来裂解强C=O双键，因此通过假定的金属卡宾中间体对羰基化合物进行直接催化脱氧官能化是一项艰巨的挑战。在这里，我们报道了一类工作台稳定且易于获得的 Cp*Mo(II) 配合物作为有效的脱氧催化剂，可以催化羰基化合物与炔烃的直接分子间脱氧偶联。在这种强大的 Cp*Mo(II) 催化剂的支持下，获得了各种有价值的杂芳烃（10 种不同类别），收率普遍良好，并且具有显着的化学和区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过一系列C=O双键断裂、卡宾-炔复分解、环化和芳构化过程进行。该策略不仅为杂芳烃的快速制备提供了通用的催化平台，而且为Cp*Mo(II)催化剂在有机合成中的应用打开了新的窗口。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14195
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 正庚烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-methoxy-3,4,5-triphenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  钴卡宾配合物与炔烃的反应。.eta.4-Vinylketene-complexed中间体和bovolide的新合成

  摘要：

  因此，共振拉曼和同位素工作的结合最终证明，对于 Rh2(02CCH3)4(PPh3)2，v(RhRh) 为 289.3 cm-I。由于该复合物中的 RhRh 键长为 2.4505 (2) A，比类似的 AsPh3 (2.427 (1) A)、'2 SbPh、(2.421 (4) A)、'* 和 H2O (2.3855 (5) ) A)I6 复合物，这意味着这些复合物中的 v(RhRh) 必须都高于 289.3 cm-I，正如发现 AsPh3 和 SbPh 衍生物的情况确实如此（见上文）。 v(RhRh) 被认为是由四个螯合乙酸酯基团（主要通过四个 OCO 弯曲坐标，它们仅以二阶耦合到 RhRh 拉伸坐标）带来的对 RhRh 恢复力的显着贡献而产生的。详细信息这些和相关的研究将在别处发表。

  DOI：

  10.1021/ja00263a035

文献信息

• WULFF, W. D.;GILBERTSON, S. R.;SPRINGER, J. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 3, 520-522
  作者：WULFF, W. D.、GILBERTSON, S. R.、SPRINGER, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of cobalt carbene complexes with alkynes. .eta.4-Vinylketene-complexed intermediates and a novel synthesis of bovolide
  作者：William D. Wulff、Scott R. Gilbertson、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00263a035

  日期：1986.2

  conclusively that, for Rh2(02CCH3)4(PPh3)2, v(RhRh) is a t 289.3 cm-I. Since the RhRh bond length in this complex is 2.4505 (2) A," longer than in the analogous AsPh3 (2.427 (1) A),'2 SbPh, (2.421 (4) A),'* and H20 (2.3855 (5) A)I6 complexes, the implication is that v(RhRh) in these complexes must all lie above 289.3 cm-I, as indeed is found to be the case for the AsPh3 and SbPh, derivatives (vide

  因此，共振拉曼和同位素工作的结合最终证明，对于 Rh2(02CCH3)4(PPh3)2，v(RhRh) 为 289.3 cm-I。由于该复合物中的 RhRh 键长为 2.4505 (2) A，比类似的 AsPh3 (2.427 (1) A)、'2 SbPh、(2.421 (4) A)、'* 和 H2O (2.3855 (5) ) A)I6 复合物，这意味着这些复合物中的 v(RhRh) 必须都高于 289.3 cm-I，正如发现 AsPh3 和 SbPh 衍生物的情况确实如此（见上文）。 v(RhRh) 被认为是由四个螯合乙酸酯基团（主要通过四个 OCO 弯曲坐标，它们仅以二阶耦合到 RhRh 拉伸坐标）带来的对 RhRh 恢复力的显着贡献而产生的。详细信息这些和相关的研究将在别处发表。
• Catalytic Intermolecular Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds with Alkynes by a Cp*Mo(II)-Catalyst
  作者：Jia-Le Wang、Guan-Yu Wu、Jian-Nan Luo、Jun-Long Liu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c14195

  日期：2024.2.28

  available Cp*Mo(II)-complexes as efficient deoxygenation catalysts that could catalyze the direct intermolecular deoxygenative coupling of carbonyl compounds with alkynes. Enabled by this powerful Cp*Mo(II)-catalyst, various valuable heteroarenes (10 different classes) were obtained in generally good yields and remarkable chemo- and regioselectivities. Mechanistic studies suggested that this reaction might

  羰基易于接近，是化学合成中重要的官能团。然而，由于需要高活化能来裂解强C=O双键，因此通过假定的金属卡宾中间体对羰基化合物进行直接催化脱氧官能化是一项艰巨的挑战。在这里，我们报道了一类工作台稳定且易于获得的 Cp*Mo(II) 配合物作为有效的脱氧催化剂，可以催化羰基化合物与炔烃的直接分子间脱氧偶联。在这种强大的 Cp*Mo(II) 催化剂的支持下，获得了各种有价值的杂芳烃（10 种不同类别），收率普遍良好，并且具有显着的化学和区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过一系列C=O双键断裂、卡宾-炔复分解、环化和芳构化过程进行。该策略不仅为杂芳烃的快速制备提供了通用的催化平台，而且为Cp*Mo(II)催化剂在有机合成中的应用打开了新的窗口。