4'-Amino-4-diethylaminochalcone | 184774-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-Amino-4-diethylaminochalcone
• 英文别名: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-[4-(diethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 184774-55-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: FUNOPRUGNGFMRS-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Amino-4-diethylaminochalcone 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-aminophenyl)-4-[4-(diethylamino)phenyl]-2-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescentα,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and 2-Methylpyridines. Their Application to a Quantitative Analysis of Carnitine

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物和含有4-（二烷基氨基）苯基取代基的2-甲基吡啶可以作为肉碱定量分析的荧光标记试剂。在合成的试剂中，6-（4-氨基苯基）-3-氰基-4-[4-（二乙基氨基）苯基]-2-甲基吡啶表现出最佳性能。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2961
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到4'-Amino-4-diethylaminochalcone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基查酮的合成、光物理、伏安和 DFT 研究

  摘要：

  使用 Claisen-Schmidt 缩合合成具有 DAD 结构的氨基查耳酮。通过 FTIR、熔点、HRMS、1 H 和13 C NMR 光谱对化合物进行了表征，并在不同溶剂（氯仿、乙腈和甲醇）中分析了紫外-可见光和荧光。所有化合物均在 330–420 nm 范围内显示吸收，在 400–550 nm 范围内显示发射。由于分子内电荷转移 (ICT) 相互作用，吸收和发射光谱都表现出从非极性溶剂到极性溶剂的红移。化合物17和18在极性溶剂中表现出巨大的斯托克斯位移 (Δλ = 116–130 nm)，使这些化合物具有更高的荧光特性。此外，化合物的 HOMO-LUMO 能级通过循环伏安法评估的17和18分别为 -5.10、-5.15 和 -2.56、-2.99，带隙能量值为 2.54-2.61 eV。B3LYP 泛函的 DFT 和 TD-DFT 计算以及用于光谱数据、分子轨道（HOMO、LUMO

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114790

文献信息

• Solvent-free synthesis, spectral correlations and antimicrobial activities of some aryl E 2-propen-1-ones
  作者：K. Sathiyamoorthi、V. Mala、S.P. Sakthinathan、D. Kamalakkannan、R. Suresh、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.04.048

  日期：2013.8

  Totally 38 aryl E 2-propen-1-ones including nine substituted styryl 4-iodophenyl ketones have been synthesised using solvent-free SiO2-H3PO4 catalyzed Aldol condensation between respective methyl ketones and substituted benzaldehydes under microwave irradiation. The yields of the ketones are more than 80%. The synthesised chalcones were characterized by their analytical, physical and spectroscopic

  在微波辐射下，使用无溶剂的SiO2-H3PO4催化的Aldol缩合反应，合成了38个芳基E 2-丙-1-酮，其中包括9个取代的苯乙烯基4-碘苯基酮。酮的产率超过80％。合成的查耳酮以其分析，物理和光谱数据为特征。使用单线性回归分析，已合成的取代苯乙烯基4-碘苯基酮的光谱频率已与哈米特取代基常数，F和R参数相关联。使用Bauer-Kirby方法研究了4-碘苯基查耳酮的抗菌活性。
• Fly-ash:H2SO4 catalyzed solvent free efficient synthesis of some aryl chalcones under microwave irradiation
  作者：G. Thirunarayanan、P. Mayavel、K. Thirumurthy

  DOI：10.1016/j.saa.2012.01.054

  日期：2012.6

  Some 2E aryl chalcones have been synthesized using greener catalyst Fly-ash:H2SO4 assisted solvent free environmentally benign Crossed-Aldol reaction. The yields of chalcones are more than 90%. The synthesized chalcones are characterized by their physical constants and spectral data. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fluorescent<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds and 2-Methylpyridines. Their Application to a Quantitative Analysis of Carnitine
  作者：Ken-ichi Nakaya、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.69.2961

  日期：1996.10

  α,β-Unsaturated carbonyl compounds and 2-methylpyridines containing a 4-(dialkylamino)phenyl substituent can be used as fluorescent labeling reagents for the quantitative analysis of carnitine. 6-(4-Aminophenyl)-3-cyano-4-[4-(diethylamino)phenyl]-2-methylpyridine showed the best properties among the synthesized reagents.

  α，β-不饱和羰基化合物和含有4-（二烷基氨基）苯基取代基的2-甲基吡啶可以作为肉碱定量分析的荧光标记试剂。在合成的试剂中，6-（4-氨基苯基）-3-氰基-4-[4-（二乙基氨基）苯基]-2-甲基吡啶表现出最佳性能。