5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 605674-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5-Methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on
• CAS: 605674-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BUGNKLAQHIZPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-190 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(4,4-dibrombut-3-enyl)-5-methoxy-2,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基-4-甲基苯基)-4-氧代丁酸 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 二异丙胺 、 mercury dichloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L J; Wang, Jian, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2773 - 2784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Alkynylogous Mukaiyama Aldol Reaction Starting from Bicyclic Alkanones Tethered to Alkynyl Esters: Formal Total Synthesis of (±)-Hamigeran B
  作者：Laurence Miesch、Tania Welsch、Vincent Rietsch、Michel Miesch

  DOI：10.1002/chem.200802309

  日期：2009.4.20

  esters tethered to bicycloalkanones leads to the formation of tricyclic allenoates with total diasteroselectivity at the ring junction. An intramolecular alkynylogous Mukaiyama aldol reaction promoted by a TBSOTf/NEt3 dual activation is involved. This novel methodology was illustrated by a formal total synthesis of (±)‐hamigeran B.

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。
• Enol Acetates: Versatile Substrates for the Enantioselective Intermolecular Tsuji Allylation
  作者：Ji Liu、Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.8b08746

  日期：2018.11.28

  substrates are readily prepared from both aryl and aliphatic ketones, where the regioselective preparation has long been known utilizing a variety of methods. The power of this methodology lies in its ability to quickly produce a diverse set of single enantiomer products using different allylic alcohols with a common prochiral enol acetate. This is demonstrated here by two rapid formal syntheses of hamigeran

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz
• A Catalytic, Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Hamigeran B
  作者：Herschel Mukherjee、Nolan T. McDougal、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol102669z

  日期：2011.3.4

  A concise asymmetric, formal synthesis of (+)-hamigeran B is reported. A Pd-catalyzed, decarboxylative allylic alkylation, employing a trifluoromethylated derivative of t-BuPHOX, is utilized as the enantioselective step to form the critical quaternary carbon center in excellent yield and enantioselectivity. The product is converted in three steps to a late-stage intermediate previously used in the

  报告了 (+)-hamigeran B 的简明不对称正式合成。使用t- BuPHOX的三氟甲基化衍生物的 Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化被用作对映选择性步骤，以优异的产率和对映选择性形成关键的季碳中心。该产品分三步转化为先前用于合成 hamigeran B 的后期中间体。
• Polyterpene und Polyterpenoide CIII. Synthese der fünf isomeren Methoxy-1,2,7-trimethyl-naphtaline (Methoxy-sapotaline)
  作者：L. Ruzieka、H. Hösli、K. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19360190158

  日期：——
• Stereospecific Total Synthesis of the Antiviral Agent Hamigeran B—Use of Large Silyl Groups to Enforce Facial Selectivity and to Suppress Hydrogenolysis
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.200351519

  日期：2003.7.28