(S)-2-allyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1265679-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-2-allyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-prop-2-enyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1265679-80-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: PFJCPUSTLQEKHI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 23.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-(4-oxopentyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hamigeran B 的催化不对称形式合成

  摘要：

  报告了 (+)-hamigeran B 的简明不对称正式合成。使用t- BuPHOX的三氟甲基化衍生物的 Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化被用作对映选择性步骤，以优异的产率和对映选择性形成关键的季碳中心。该产品分三步转化为先前用于合成 hamigeran B 的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102669z
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (S)-2-allyl-5-methoxy-2,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hamigeran B 的催化不对称形式合成

  摘要：

  报告了 (+)-hamigeran B 的简明不对称正式合成。使用t- BuPHOX的三氟甲基化衍生物的 Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化被用作对映选择性步骤，以优异的产率和对映选择性形成关键的季碳中心。该产品分三步转化为先前用于合成 hamigeran B 的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102669z

文献信息

• Enol Acetates: Versatile Substrates for the Enantioselective Intermolecular Tsuji Allylation
  作者：Ji Liu、Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.8b08746

  日期：2018.11.28

  substrates are readily prepared from both aryl and aliphatic ketones, where the regioselective preparation has long been known utilizing a variety of methods. The power of this methodology lies in its ability to quickly produce a diverse set of single enantiomer products using different allylic alcohols with a common prochiral enol acetate. This is demonstrated here by two rapid formal syntheses of hamigeran

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz
• Development of Asymmetric Deacylative Allylation
  作者：Alexander J. Grenning、Christie K. Van Allen、Tapan Maji、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo400793a

  日期：2013.7.19

  Herein we present the development of asymmetric deacylative allylation of ketone enolates. The reaction directly couples readily available ketone pronucleophiles with allylic alcohols using facile retro-Claisen cleavage to form reactive intermediates in situ. The simplicity and robustness of the reaction conditions is demonstrated by the preparation of >6 g of an allylated tetralone from commercially available materials. Furthermore, use of nonracemic PHOX ligands allows intermolecular formation of quaternary stereocenters directly from allylic alcohols.
• A Catalytic, Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Hamigeran B
  作者：Herschel Mukherjee、Nolan T. McDougal、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol102669z

  日期：2011.3.4

  A concise asymmetric, formal synthesis of (+)-hamigeran B is reported. A Pd-catalyzed, decarboxylative allylic alkylation, employing a trifluoromethylated derivative of t-BuPHOX, is utilized as the enantioselective step to form the critical quaternary carbon center in excellent yield and enantioselectivity. The product is converted in three steps to a late-stage intermediate previously used in the

  报告了 (+)-hamigeran B 的简明不对称正式合成。使用t- BuPHOX的三氟甲基化衍生物的 Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化被用作对映选择性步骤，以优异的产率和对映选择性形成关键的季碳中心。该产品分三步转化为先前用于合成 hamigeran B 的后期中间体。