(2S)-2-hydroxy-N,3-dimethylbutanamide | 134001-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-hydroxy-N,3-dimethylbutanamide
• CAS: 134001-65-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: UBFQTYPCVJUYAF-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S)-2-hydroxy-N,3-dimethylbutanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S)-isopropyl-3-methyl-4-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的旋光活性-II：4-恶唑烷酮的手性

  摘要：

  从相应的α-羟基酸的酰胺或N-甲基酰胺获得几种旋光的4-恶唑烷酮。研究了溶剂和取代基对其CD的影响。对于这些化合物，确立了包膜构型的优势，通过极性溶剂提高了起皱的程度。对于5-苄基取代的恶唑烷酮衍生物，观察到具有芳环面对恶唑烷酮环的折叠形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91556-x
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-2-(2-propylidene)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholine-3-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.51h， 生成 (2S)-2-hydroxy-N,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation and Reduction on an Ephedrine-Derived Template:  Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9722820

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。
• POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3139-3143
  作者：POLONSKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• DIAZONAMIDE ANALOGS
  申请人：Joyant Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2699580B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• TLR7/8 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20170174653A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TLR7/8 antagonists.
• Asymmetric Allylation and Reduction on an Ephedrine-Derived Template:  Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Acids and Derivatives
  作者：Sunil V. Pansare、R. Gnana Ravi、Rajendra P. Jain

  DOI：10.1021/jo9722820

  日期：1998.6.1